(3-(1-hydroxypropan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(1-hydroxypropan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(3-benzoylphenyl)-propanol；[3-(1-Hydroxypropan-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PXNNNHNOHYNXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(1-hydroxypropan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以13%的产率得到酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  漆酶介体体系用于乙醇氧化为羰基或羧酸：可持续发展的行业

  摘要：

  通过将两种绿色高效催化剂（例如Trametes versicolor的市售酶漆酶）和稳定的自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）结合在一起，一些伯醇在水中被氧化为可以实现相应的羧酸或醛以及选定的仲醇与酮的对映。通过将优化方法应用于对映体纯的2-芳基丙醇（profenols）氧化成相应的2-芳基丙酸（profens），可以高产率且完全保留构型，从而拓宽了生物氧化的适用范围。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402136
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 potassium tert-butylate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以31 %的产率得到(3-(1-hydroxypropan-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化促进温和的化学选择性羧酸还原

  摘要：

  报道了一种在亲核性和亲电性更强的官能团存在下还原羧酸的温和化学选择性方法。实验和 DFT 计算指出了一种由隐藏的硼烷催化驱动的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202207647

文献信息

• The Effects of Prodrug Size and a Carbonyl Linker on <scp>l</scp> ‐Type Amino Acid Transporter 1‐Targeted Cellular and Brain Uptake
  作者：Brooklynn Venteicher、Kasey Merklin、Huy X. Ngo、Huan‐Chieh Chien、Keino Hutchinson、Jerome Campbell、Hannah Way、Joseph Griffith、Cesar Alvarado、Surabhi Chandra、Evan Hill、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.202000824

  日期：2021.3.3

  The l‐type amino acid transporter 1 (LAT1, SLC7A5) imports dietary amino acids and amino acid drugs (e. g., l‐DOPA) into the brain, and plays a role in cancer metabolism. Though there have been numerous reports of LAT1‐targeted amino acid‐drug conjugates (prodrugs), identifying the structural determinants to enhance substrate activity has been challenging. In this work, we investigated the position

  l型氨基酸转运蛋白 1（LAT1，SLC7A5）将膳食氨基酸和氨基酸药物（例如l - DOPA）输入大脑，并在癌症代谢中发挥作用。尽管有大量关于 LAT1 靶向氨基酸药物偶联物（前药）的报道，但确定结构决定因素以增强底物活性一直具有挑战性。在这项工作中，我们研究了羰基在连接疏水部分（包括抗炎药酮洛芬）与l-酪氨酸和l-苯丙氨酸时的位置和方向。我们发现间羧基l-苯丙氨酸酯比相应的酰化l-苯丙氨酸酯具有更好的 LAT1 转运速率。-酪氨酸类似物。然而，随着疏水部分的大小增加，我们观察到 LAT1 转运速率降低，同时抑制效力增加。我们的结果对于设计靶向血脑屏障或癌细胞上的 LAT1 的氨基酸前药具有重要意义。
• 一种右旋酮洛芬中间体的合成方法
  申请人：南京正科医药股份有限公司

  公开号：CN109096229A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种右旋酮洛芬中间体的合成方法，利用Darzens反应的不对称合成制备右旋酮洛芬的中间体，该方法能够提高反应的选择性，降低原料的损耗，提高收率且简化操作流程，有利于实现工业化生产。
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• One-Step Oxidation of 2-Arylpropanols to 2-Arylpropionic Acids: Improving Sustainability in the Synthesis of Profens
  作者：Daria Giacomini、Paola Galletti、Matteo Pori

  DOI：10.1055/s-0030-1258580

  日期：2010.10

  Three oxidation procedures were evaluated for the synthesis of optically pure 2-arylpropionic acids. Efficient, mild, and eco-friendly conditions were obtained with the system comprising TEMPO, NaClO, and NaClO 2 . Thus a series of profens were obtained in good to excellent yields.

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。
• 酮洛芬的制备方法
  申请人：安徽省诚联医药科技有限公司

  公开号：CN106631772B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提出了一种酮洛芬的制备方法，包括以下步骤：1)以苯甲酰卤与乙酰苯胺为原料，进行傅‑克酰基化反应得到4‑乙酰氨基二苯甲酮；2)将4‑乙酰氨基二苯甲酮与1,2‑二氯丙烷进行傅‑克烷基化反应得到2‑(1‑氯异丙基)‑4‑苯甲酰基乙酰苯胺；3)将2‑(1‑氯异丙基)‑4‑苯甲酰基乙酰苯胺在酸性条件下进行脱保护得到2‑(1‑氯异丙基)‑4‑苯甲酰基苯胺；4)将2‑(1‑氯异丙基)‑4‑苯甲酰基苯胺进行碱性水解得到2‑(1‑羟基异丙基)‑4‑苯甲酰基苯胺；5)将2‑(1‑羟基异丙基)‑4‑苯甲酰基苯胺进行重氮化及还原合成3‑苯甲酰基‑α‑甲基本乙醇；6)将3‑苯甲酰基‑α‑甲基本乙醇氧化得到酮洛芬。该制备方法反应无危险工艺且收率高。