2-oxo-N-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)–2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)–2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]-2H-chromene-3-carboxamide；2-oxo-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]chromene-3-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₅S
• 分子量: 422.421
• InChiKey: YKLASKHRHKHPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-oxo-N-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)–2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  致力于治疗肥胖：苯磺酰胺衍生物作为一类新的PTP-1B抑制剂的合理设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  针对蛋白质酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B）的靶向已成为治疗糖尿病和肥胖症的有前途的策略。具有良好的生物利用度和高选择性的新型抑制剂的研究是针对PTP1B的药物发现计划的主要挑战。因此，本文中，设计，合成了新的含中性苯磺酰胺的化合物，并对其进行了生物学评估，以作为有效的PTP1B抑制剂。以磺胺嘧啶为原料，在温和的条件下，以良好的收率合成了一系列新的噻唑烷，恶唑烷，噻唑南，恶二嗪，恶唑，噻唑，四唑，氰基吡啶，色酮和亚甲基亚硝基的苯磺酰胺衍生物（MSE-1至MSE-15）。起始材料。在合成的化合物中，MSE-13和MSE-14显示出最强的体外PTP-1B抑制活性（IC50为0。分别为88 µM和3.33 µM）。与标准PTP1B抑制剂吡格列酮相比，用目标化合物进行的动物治疗显着改善了胰岛素抵抗，降低了血浆葡萄糖水平，降低了初始体重，并使血清脂质谱正常化。分子建模研究表明，我们合成的化合物对PTP

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.052