4,8-anhydro-1,3-dideoxy-β-D-glycero-D-allo-octulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-β-D-glycero-D-allo-octulose
• 英文别名: 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-allo-octulose；1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: NIFJEQGFAKTKFF-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,3S,4R,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one 在 氢气 作用下， 生成 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-β-D-glycero-D-allo-octulose
  参考文献：
  名称：

  伪氨基酸的对映选择性合成。一，关键中间体的合成

  摘要：

  描述了用于合成抗微生物活性假单酸A（1），B（2）和C（3）的关键中间体的对映选择性合成。使用D-核糖（4）作为起始原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650739

文献信息

• A versatile and convenient route to ketone C-pyranosides and ketone C-furanosides from unprotected sugars
  作者：Junfeng Wang、Qin Li、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.029

  日期：2012.1

  Both ketone C-pyranosides (in up to 97% yields) and C-furanosides (in 83–97% yields) could be prepared, respectively, from the condensations of pentane-2,4-dione and various unprotected sugars in sodium carbonate aqueous media by adjusting the reaction conditions.

  酮C-吡喃糖苷（产率高达97％）和C-呋喃糖苷（产率83-97％）可以分别从戊烷2,4-二酮和各种未保护的糖在碳酸钠水溶液中的缩合反应制得。通过调节反应条件调节介质。
• C-Glycosides by Aqueous Condensation of β-Dicarbonyl Compounds with Unprotected Sugars
  作者：I. Riemann、W.-D. Fessner、M. A. Papadopoulos、M. Knorst

  DOI：10.1071/ch02012

  日期：——

  water, under mildly alkaline conditions, provides a�convenient and effective route to C-glycosidic ketones in high yields. Reactions usually proceed with high β`anomeric' stereoselectivity because product composition is determined by thermodynamic control. Mechanistically, the condensation follows a typical Knoevenagel scheme, after which an intramolecular oxa-Michael cyclization determines C-glycoside

  在弱碱性条件下，1,3-二酮与未受保护的醛糖在水中缩合，为高产率的 C-糖苷酮提供了一种方便有效的途径。反应通常以高β'异头'立体选择性进行，因为产物组成由热力学控制决定。从机理上讲，缩合遵循典型的 Knoevenagel 方案，之后分子内的 oxa-Michael 环化通过遵循外三或内三途径确定 C-糖苷构型。对于开链 1,3-二酮，随后发生逆克莱森断裂以提供简单的糖基单酮。然后C-糖苷在反应条件下进一步缓慢脱水，得到2,5-二取代呋喃。
• C-glycoside compounds for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans
  申请人：SOCIETE L'OREAL S.A.

  公开号：US20040048785A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  C-glycoside compounds are suited for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and/or N-acetyl-D-glucosamine residue, advantageously hyaluronic acid, and/or proteoglycans, advantageously proteoglycans containing hyaluronic acid, by fibroblasts and/or keratinocytes.

  C-糖苷化合物适合刺激成纤维细胞和/或角质形成细胞合成含有D-葡萄糖胺和/或N-乙酰-D-葡萄糖胺残基的糖胺聚糖，优选透明质酸和/或蛋白聚糖，优选含有透明质酸的蛋白聚糖的合成。
• NOUVEAU DERIVES C-GLYCOSIDES ET UTILISATION
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1345919A2

  公开（公告）日：2003-09-24
• US7049300B2
  申请人：——

  公开号：US7049300B2

  公开（公告）日：2006-05-23