4,7-anhydro-1,3-dideoxy-D-allo-octulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-anhydro-1,3-dideoxy-D-allo-octulose
• 英文别名: 1-((2S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-one；1-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: DZKHBWSTEPCRNW-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 乙酰丙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,7-anhydro-1,3-dideoxy-D-allo-octulose 、 4,7-anhydro-1,3-dideoxy-D-altro-octulose
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的，路线方便酮Ç -pyranosides和酮Ç从未受保护的糖-furanosides

  摘要：

  酮C-吡喃糖苷（产率高达97％）和C-呋喃糖苷（产率83-97％）可以分别从戊烷2,4-二酮和各种未保护的糖在碳酸钠水溶液中的缩合反应制得。通过调节反应条件调节介质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.029

文献信息

• Amine-Catalyzed Cascade Reactions of Unprotected and Unactivated­ Carbohydrates: Direct Access to C-Glycosides
  作者：Rainer Mahrwald、Swjatoslaw Witte、Benjamin Voigt

  DOI：10.1055/s-0034-1380416

  日期：——

  amine-catalyzed cascade reactions with various methyl ketones to give a direct access to C-glycosides by an operationally simple protocol. As the reaction mechanism, an aldol condensation followed by an intramolecular conjugate addition is assumed. Unprotected carbohydrates were reacted in amine-catalyzed cascade reactions with various methyl ketones to give a direct access to C-glycosides by an operationally

  摘要 未保护的碳水化合物在胺催化的级联反应中与各种甲基酮反应，可通过操作简单的方案直接获得C-糖苷。作为反应机理，假定有醛醇缩合，然后进行分子内共轭物加成。 未保护的碳水化合物在胺催化的级联反应中与各种甲基酮反应，可通过操作简单的方案直接获得C-糖苷。作为反应机理，假定有醛醇缩合，然后进行分子内共轭物加成。
• C-Glycosides by Aqueous Condensation of β-Dicarbonyl Compounds with Unprotected Sugars
  作者：I. Riemann、W.-D. Fessner、M. A. Papadopoulos、M. Knorst

  DOI：10.1071/ch02012

  日期：——

  water, under mildly alkaline conditions, provides a�convenient and effective route to C-glycosidic ketones in high yields. Reactions usually proceed with high β`anomeric' stereoselectivity because product composition is determined by thermodynamic control. Mechanistically, the condensation follows a typical Knoevenagel scheme, after which an intramolecular oxa-Michael cyclization determines C-glycoside

  在弱碱性条件下，1,3-二酮与未受保护的醛糖在水中缩合，为高产率的 C-糖苷酮提供了一种方便有效的途径。反应通常以高β'异头'立体选择性进行，因为产物组成由热力学控制决定。从机理上讲，缩合遵循典型的 Knoevenagel 方案，之后分子内的 oxa-Michael 环化通过遵循外三或内三途径确定 C-糖苷构型。对于开链 1,3-二酮，随后发生逆克莱森断裂以提供简单的糖基单酮。然后C-糖苷在反应条件下进一步缓慢脱水，得到2,5-二取代呋喃。