5-methyl-N-phenyl-4-(p-tolyl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-N-phenyl-4-(p-tolyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-methyl-4-(4-methylphenyl)-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: LJWPFZWXVZAHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)propan-1-one O-acetyl oxime 、 硫代异氰酸苯酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5-methyl-N-phenyl-4-(p-tolyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  肟乙酸酯与异硫氰酸酯的高效多相铜催化偶联产生 2-氨基噻唑

  摘要：

  在二齿氮官能化 MCM-41 固定化铜 (I) 配合物 (MCM-41-2N-CuI) 和 Cs2CO3 存在下，在 110 °C 的甲苯中，在空气中实现了肟乙酸酯与异硫氰酸酯的非均相偶联反应。以良好的收率提供各种 2-氨基噻唑。MCM-41-2N-CuI 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用至少八次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751917x14894997017739

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。