1-(p-tolyl)propan-1-one O-acetyl oxime | 1462328-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)propan-1-one O-acetyl oxime
• 英文别名: 4-methylpropiophenone O-acetyloxime
• CAS: 1462328-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HGKKWTADADBECK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)propan-1-one O-acetyl oxime 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3,4-dimethyl-2,5-di-p-tolylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的均偶联合成对称吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铜催化酮肟肟羧酸酯的均偶联剂，用于合成对称的吡咯。该反应可耐受各种官能团，并为在温和条件下合成有价值的对称吡咯提供了合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c3gc41800f
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(p-tolyl)propan-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  以三氟乙酸酐为试剂的元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成†

  摘要：

  由乙酰苯肟肟乙酸酯与三氟乙酸酐的反应，开发了一种由元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成方法。这种新的串联环化反应通过SET还原反应继之以5-内-trig途径，以良好至优异的产率进行。一些标题化合物显示出杀真菌和杀虫活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05670f

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108033928B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种合成2‑三氟甲基恶唑化合物的方法，其以三氟乙酸酐为反应试剂，肟酯衍生物为反应底物，碲化合物和碘为催化剂，在溶剂中，经110‑120℃加热搅拌反应1~8小时，制得所述2‑三氟甲基恶唑化合物。本发明的合成方法具有产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。
• An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc44896g

  日期：——

  A Cu-catalyzed [3+2]-type condensation reaction of oxime acetates and dialkyl acetylenedicarboxylates that provides highly substituted pyrroles under aerobic conditions is described. The newly formed pyrroles are easily employed for further transformations to prepare pyrrolo[2,1-a]isoquinoline skeletons.

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。
• Redox‐Divergent Synthesis of Fluoroalkylated Pyridines and 2‐Pyridones through Cu‐Catalyzed N−O Cleavage of Oxime Acetates
  作者：Dachang Bai、Xueli Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201802311

  日期：2018.5.28

  Cu‐catalyzed redox‐divergent [3+3] coupling of oxime esters with β‐CF3 enones and acrylates is described. This redox‐neutral coupling with enones and acrylates affords trifluoromethylated pyridines and pyridones, respectively. Under reductive conditions, difluoromethylated pyridines, difluoromethlated pyridones, and trifluoromethylated dihydropyridones are obtained. The reactions occur under mild conditions

  铜催化的氧化还原-发散[3 + 3]与β-CF肟酯的偶合3个烯酮和丙烯酸酯进行说明。这种与烯酮和丙烯酸酯的氧化还原中性偶联分别提供了三氟甲基化吡啶和吡啶酮。在还原条件下，获得二氟甲基化吡啶，二氟甲基化吡啶酮和三氟甲基化二氢吡啶酮。反应在温和条件下进行，具有较宽的底物范围和区域/氧化还原选择性。