benzoyl methyl hydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl methyl hydrogen phosphate
• 英文别名: methyl benzoylphosphate；benzoyl methyl phosphate；BMP；[Hydroxy(methoxy)phosphoryl] benzoate
• 化学式: C₈H₉O₅P
• 分子量: 216.13
• InChiKey: RIDCOUXUYXCNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 、 benzoyl methyl hydrogen phosphate 在 lanthanum(III) chloride 、 4-羟乙基哌嗪丙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,6-anhydro-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  镧促进水中单糖的单苯甲酰化中的螯合控制区域选择性。

  摘要：

  在水中与苯甲酰基甲基磷酸酯（BzMP）和镧盐进行碱催化的反应中，单糖选择性地转化为单苯甲酸酯。以形成酯的方式报道了产率，该酯与BzMP的水解竞争，从而给出了糖转化效率的估计。使用过量的试剂可以实现更高的转化率。区域选择性受糖苷结构的影响。例如，该反应导致与糖苷的α-和β-异头物不同的产物分布。该反应组合为在特定几何条件下有效形成酯提供了基础，提供了识别和修饰的手段。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.024

文献信息

• Lanthanum-catalyzed aqueous acylation of monosaccharides by benzoyl methyl phosphate
  作者：Ian James Gray、Rui Ren、Bernhard Westermann、Ronald Kluger

  DOI：10.1139/v06-047

  日期：2006.4.1

  likely mechanism involves preferential bisbidentate coordination of BMP and the diol to lanthanide ion (which explains how an ester forms when water is in enormous excess) followed by base-catalyzed intramolecular acyl transfer. The method should be generally applicable where a selective acylation reaction in water as solvent is desirable.

  之前有报道称，溶于水（pH 8，EPPS 缓冲液）中的二醇在镧系元素离子存在下与苯甲酰甲基磷酸酯 (BMP) 反应形成单苯甲酸酯。我们已经研究了将这个过程扩展到包括在水中由镧系元素催化的 BMP 反应形成单糖酯的可能性。在三氯化镧存在下，甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷和 BMP 的组合使 2- 和 6- 羟基以 2:1 的比例发生选择性单酰化。可能的机制涉及 BMP 和二醇与镧系离子的优先双齿配位（这解释了当水过量时如何形成酯），然后是碱催化的分子内酰基转移。
• Biomimetic Monoacylation of Diols in Water. Lanthanide-Promoted Reactions of Methyl Benzoyl Phosphate
  作者：Lisa L. Cameron、Sheila C. Wang、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/ja049538l

  日期：2004.9.1

  monoacylation of diols by acyl phosphate monoesters in water is a biomimetic analogy to the enzymic aminoacylation of tRNA by aminoacyl adenylates. Without catalysis, acyl phosphate monoesters react rapidly with amines but very slowly with water and alcohols. Lanthanide ions dramatically and selectively facilitate the base-catalyzed monoacylation of diols in water by methyl benzoyl phosphate (MBP), a typical acyl

  在水中，酰基磷酸单酯对二醇的直接单酰化与氨酰腺苷酸对 tRNA 的酶促氨酰化类似。在没有催化作用的情况下，酰基磷酸单酯与胺反应迅速，但与水和醇反应非常缓慢。在反应性胺被质子化且无反应性的中性溶液中，镧系元素离子显着且选择性地促进了水中二醇通过甲基苯甲酰磷酸 (MBP)（一种典型的酰基磷酸单酯）的碱催化单酰化。在镧系元素存在下，各种二醇与 MBP 的反应模式和反应性与涉及从镧系元素与二醇和 MBP 的双二齿复合物的共轭碱进行内部加成的机制一致。该方法也适用于核苷的反应，如腺苷的 2'-或 3'-羟基的选择性单酰化所证明的，而不是 5'-羟基或 6-氨基的反应。不含二醇的腺苷类似物无反应性。这表明该方法将选择性地单酰化 tRNA 中形成 3'-末端的独特二醇处的羟基。
• Magnesium ion enhances lanthanum-promoted monobenzoylation of a monosaccharide in water
  作者：Raj S. Dhiman、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/b926851k

  日期：——

  Magnesium ion combines selectively with the methyl phosphate by-product in the lanthanum-promoted biomimetic reaction of benzoyl methyl phosphate with monosaccharides.

  在镧促进的苯甲酰基磷酸甲酯与单糖的仿生反应中，镁离子选择性地与磷酸甲酯副产物结合。
• Medical devices and methods for modulation of physiology using device-based surface chemistry
  申请人：Saffran N. Bruce

  公开号：US20060177476A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention provides implantable medical devices having at least one moiety attached to the surface capable of catalyzing a reaction in vivo. The implantable medical device has a body such as a stent with a surface adapted to be placed adjacent to a biological tissue or fluid. The body has at least one moiety attached to the surface which is capable of catalyzing a first reaction upon contacting a first substrate in the biological tissue or fluid. The moiety remains attached to the surface after the first reaction and is capable of catalyzing at least a second reaction upon contacting a second substrate. In preferred embodiments the moiety is capable of catalyzing a multitude of reactions as substrates come into contact and then leave the surface of the device.

  本发明提供了一种植入式医疗器械，其表面至少附有一个能够在体内催化反应的分子。可植入医疗器械有一个主体，如支架，其表面适于放置在生物组织或流体附近。本体表面附着至少一个分子，该分子与生物组织或流体中的第一基质接触后能够催化第一反应。在第一反应后，该分子仍附着在表面上，并能在接触第二底物时催化至少一个第二反应。在优选的实施方案中，当底物接触并离开装置表面时，分子能催化多种反应。
• MICROFABRICATED DEVICES AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：EP1214630A2

  公开（公告）日：2002-06-19