3-chloro-N-{1-[3-(1,1-biphenyl-2-yloxy)2-hydroxypropyl]piperidin-4-yl}benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-{1-[3-(1,1-biphenyl-2-yloxy)2-hydroxypropyl]piperidin-4-yl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(1-(3-([1,1′-biphenyl]-2-yloxy)-2-hydroxypropyl)piperidin-4-yl)-benzenesulfonamide；PZ-1361；3-chloro-N-[1-[2-hydroxy-3-(2-phenylphenoxy)propyl]piperidin-4-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₆H₂₉ClN₂O₄S
• 分子量: 501.046
• InChiKey: JFHVZERFQKQSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.4h， 生成 3-chloro-N-{1-[3-(1,1-biphenyl-2-yloxy)2-hydroxypropyl]piperidin-4-yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-HT7R拮抗剂，（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物：对SSRI和DRI的抗抑郁活性及前认知特征有附加作用。

  摘要：

  设计了一系列新的（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物，以获得有效的5-HT7R拮抗剂。在本文评估的化合物中，3-氯-N- {1- [3-（1,1-联苯-2-基氧基）2-羟丙基]哌啶-4-基}苯磺酰胺（25）在5-HT7R处显示拮抗特性并显示出对选定的5-羟色胺能和多巴胺能受体以及5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白的选择性。化合物25在强迫游泳试验（0.625-2.5mg / kg，ip）和尾部悬吊试验（1.25mg / kg，ip）中显示出显着的抗抑郁样活性，增强了非活性剂量依他普仑（选择性5-羟色胺再摄取抑制剂）和安非他酮（多巴胺再摄取抑制剂）在小鼠的FST中发挥作用，与SB-269970类似，在大鼠认知无障碍的情况下（0.3mg / kg，腹膜内）在新型物体识别任务中发挥了前认知特性。考虑到情感障碍的复杂性和可能改善的结果（包括记忆功能），这种扩展的药理特性，尤其是已确定的5-H

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.057

文献信息

• Novel 5-HT 7 R antagonists, arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)propyl piperidines: Add-on effect to the antidepressant activity of SSRI and DRI, and pro-cognitive profile
  作者：Vittorio Canale、Anna Partyka、Rafał Kurczab、Martyna Krawczyk、Tomasz Kos、Grzegorz Satała、Bartłomiej Kubica、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Anna Wesołowska、Andrzej J. Bojarski、Piotr Popik、Paweł Zajdel

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.057

  日期：2017.5

  A novel series of arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)propyl piperidines was designed to obtain potent 5-HT7R antagonists. Among the compounds evaluated herein, 3-chloro-N-1-[3-(1,1-biphenyl-2-yloxy)2-hydroxypropyl]piperidin-4-yl}benzenesulfonamide (25) exhibited antagonistic properties at 5-HT7R and showed selectivity over selected serotoninergic and dopaminergic receptors, as well as over serotonin

  设计了一系列新的（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物，以获得有效的5-HT7R拮抗剂。在本文评估的化合物中，3-氯-N- 1- [3-（1,1-联苯-2-基氧基）2-羟丙基]哌啶-4-基}苯磺酰胺（25）在5-HT7R处显示拮抗特性并显示出对选定的5-羟色胺能和多巴胺能受体以及5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白的选择性。化合物25在强迫游泳试验（0.625-2.5mg / kg，ip）和尾部悬吊试验（1.25mg / kg，ip）中显示出显着的抗抑郁样活性，增强了非活性剂量依他普仑（选择性5-羟色胺再摄取抑制剂）和安非他酮（多巴胺再摄取抑制剂）在小鼠的FST中发挥作用，与SB-269970类似，在大鼠认知无障碍的情况下（0.3mg / kg，腹膜内）在新型物体识别任务中发挥了前认知特性。考虑到情感障碍的复杂性和可能改善的结果（包括记忆功能），这种扩展的药理特性，尤其是已确定的5-H
• Sustainable Synthesis of a Potent and Selective 5-HT₇ Receptor Antagonist Using a Mechanochemical Approach
  作者：Vittorio Canale、Valeria Frisi、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty、Paweł Zajdel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01044

  日期：2020.8.21

  A mechanochemical procedure was developed to obtain PZ-1361, a potent and selective 5-HT7 receptor antagonist, with antidepressant properties in rodents. The elaborated protocol offered several advantages over classical batch synthesis, including improvement of the overall yield (from 34% to 64%), reduction of reaction time (from 60 to 5.5 h), limitation of the use of toxic solvents, and the formation

  已开发出一种机械化学方法来获得PZ-1361（一种有效且选择性的5-HT 7受体拮抗剂），在啮齿动物中具有抗抑郁特性。与传统的批处理合成相比，精心设计的方案具有多个优点，包括提高总收率（从34％到64％），减少反应时间（从60到5.5 h），限制使用有毒溶剂以及形成四氢呋喃。副产品。这种方法代表了仅使用机械化学反应进行生物活性化合物合成的罕见实例。