2-hydroxy-3-trimethylsilylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-trimethylsilylbiphenyl
• 英文别名: Trimethylsilyl biphenyl alcohol；2-phenyl-6-trimethylsilylphenol
• 化学式: C₁₅H₁₈OSi
• 分子量: 242.393
• InChiKey: QCXBNBDZLLNAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-2-biphenylyl N-isopropylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2-hydroxy-3-trimethylsilylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted phenols by directed ortho-lithiation of in situ N-silyl-protected O-aryl N-monoalkylcarbamates

  摘要：

  已开发出一种简单、高产率的程序，用于对苯酚进行正-锂化和随后的正-取代，通过一系列亲电试剂。O-芳基N-单烷基氨基甲酸酯的N,C-二锂化由于单锂化中间体的裂解反应而被证明是不可能的。然而，O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的原位N-硅烷基化与三烷基硅酰三氟甲烷（TMEDA）顺利进行。无需将形成的O-芳基N-异丙基-N-三烷基硅基氨基甲酸酯与副产物TMEDA·HOTf分离，后者在乙醚或甲苯中不溶。在-78°C下，使用正丁基锂-TMEDA进行正-锂化可得到相应的芳基锂，在反应条件下不会发生阴离子的正-Fries重排，但会被亲电试剂有效地取代。在水工作过程中，N-硅基团被去除，相应的正-取代的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯被分离出来。引入的亲电试剂包括：Me₃Si、Bu₃Sn、PhS、I、Br、Cl、烷基、α-羟基烷基。在温和的碱性条件下进行游离苯酚的操作。关键词：定向正-金属化、正-锂化O-芳基氨基甲酸酯、正-取代苯酚、原位保护N-单烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v01-146