2-chloroaminoacrolein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloroaminoacrolein
• 英文别名: 3-amino-2-chloroacrolein；(E)-3-amino-2-chloroprop-2-enal
• 化学式: C₃H₄ClNO
• 分子量: 105.524
• InChiKey: YDXUHJLPRDBHIH-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲磺酰基苯基)-1-(6-甲基吡啶-3-基)-乙酮 、 2-chloroaminoacrolein 在 甲烷磺酸 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到依托考昔
  参考文献：
  名称：

  Process for making diaryl pyridines useful as cox-2 inhibitors

  摘要：

  这项发明涵盖了一种制备公式I化合物的过程，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。

  公开号：

  US06369275B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Chloro-3-isopropoxy-propenal 在 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-chloroaminoacrolein
  参考文献：
  名称：

  Process for making diaryl pyridines useful as cox-2 inhibitors

  摘要：

  这项发明涵盖了一种制备公式I化合物的过程，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。

  公开号：

  US06369275B1

文献信息

• A Practical Synthesis of a COX-2-Specific Inhibitor
  作者：Ian W. Davies、Jean-Francois Marcoux、Edward G. Corley、Michel Journet、Dong-Wei Cai、Michael Palucki、Jimmy Wu、Robert D. Larsen、Kai Rossen、Philip J. Pye、Lisa DiMichele、Peter Dormer、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo000870z

  日期：2000.12.1

  A number of synthetic strategies to the Cox-2 specific inhibitor 1 have been described. These studies have led to the identification of a novel pyridine construction using annulation of ketone 2 using a vinamidinium species 29 and ammonia in 97% assay yield. Three approaches to the synthesis of ketone 2 are described that allow for its preparation in large quantities in >65% overall yield from methyl 6-methylnicotinate.
• Process for making diaryl pyridines useful as cox-2 inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06369275B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The invention encompasses a process for making compounds of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases.

  这项发明涵盖了一种制备公式I化合物的过程，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。