(+/-)-cis-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-2-phenylchroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-2-phenylchroman
• 英文别名: (2S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• 化学式: C₂₄H₂₁ClO₃
• 分子量: 392.882
• InChiKey: KBMNZTXSFWKNRH-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-chloro-5,7-dimethyl-2-phenyl-chroman-2-ol	912519-99-4	C24H21ClO4	408.881
  ——	4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one	850496-03-6	C18H15ClO4	330.768

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 苯硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-cis-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制2-苯并二氢吡喃醇的还原。

  摘要：

  [反应：见正文]还原C5取代的2-羟基苯并二氢吡喃选择性地使用较大的硅烷还原剂提供2,4-顺式苯并二氢吡喃，并使用较小的硅烷PhSiH（3）进行2,4-反式-苯并二氢吡喃。立体化学结果已根据Curtin-Hammett动力学情况进行了合理化，该动力学情况是由氢化物传递至中间体氧碳鎓离子的两个不同构象而引起的。该方法提供了一种有效的方法来控制这些在生物活性天然产物中普遍存在的亚结构的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol061727g