N-acetyl D-glucosamine 6-O-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl D-glucosamine 6-O-sulfate
• 英文别名: N-acetylglucosamine 6-sulfate sodium salt；N-acetyl-D-glucosamine-6-sulphate sodium salt；sodium N-acetylglucosamine-6-sulfate；sodium;N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl]ethanimidate
• 化学式: C₈H₁₄NO₉S*Na
• 分子量: 323.256
• InChiKey: CBUJZKTVEFVBBG-FROKLYQUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl D-glucosamine 6-O-sulfate 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到sodium 2-methyl(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline-6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Shoda 试剂 (DMC) 和类似物在未受保护碳水化合物异头中心活化中的应用

  摘要：

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108197
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以54%的产率得到N-acetyl D-glucosamine 6-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  A one-step β-selective glycosylation of N -acetyl glucosamine and recombinant chitooligosaccharides

  摘要：

  N-Acetyl glucosamine and chitooligosaccharides are selectively converted into beta -glycosides without protection of the other hydroxyl groups by alkylation of the anomeric alkoxides in N,N-dimethylformamide containing lithium bromide. Addition of the lithium salt notably improves the stereoselectivity of the glycosylation of the monomer and the efficiency of the process with higher oligomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01594-5

文献信息

• Scope of the DMC mediated glycosylation of unprotected sugars with phenols in aqueous solution
  作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d0ob01727b

  日期：——

  sugars in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and triethylamine in the presence of para-nitrophenol allows direct stereoselective conversion to the corresponding 1,2-trans para-nitrophenyl glycosides without the need for any protecting groups. The reaction is applicable to sulfated and phosphorylated sugars, but not to ketoses or uronic acids or their derivatives

  在对硝基苯酚存在下，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和三乙胺在水溶液中活化还原糖，可以直接立体选择性转化为相应的 1,2-反式对硝基苯基糖苷，而无需任何保护基团。该反应适用于硫酸化和磷酸化的糖，但不适用于酮糖或糖醛酸或其衍生物。当应用于其他酚类时，发现产物产率取决于 p K a添加的苯酚，并且该方法不太广泛适用于2-乙酰氨基糖。对于 2-乙酰氨基底物，另一种方法是预先形成糖基恶唑啉，将反应混合物冷冻干燥，然后粗产物与添加的苯酚在极性非质子溶剂系统中与微波辐射反应证明是一种有用的简化.
• A Practical One-Step Synthesis of 1,2-Oxazoline Derivatives from Unprotected Sugars and Its Application to Chemoenzymatic<i>β</i>-<i>N</i>-Acetylglucosaminidation of Disialo-oligosaccharide
  作者：Masato Noguchi、Tsukasa Fujieda、Wei Chun Huang、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/hlca.201200414

  日期：2012.10

  facile and practical method for synthesis of sugar oxazolines (=dihydrooxazoles) from the corresponding N‐acetyl‐2‐amino sugars has been developed by using 2‐chloro‐1,3‐dimethyl‐1H‐benzimidazol‐3‐ium chloride (CDMBI) as a dehydrative condensing agent. The intramolecular dehydrative reaction between the 2‐acetamido group and the anomeric OH group of unprotected N‐acetyl‐2‐amino sugars took place smoothly

  通过使用2-氯-1,3--3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-氯化铵，开发了一种从相应的N-乙酰-2-氨基糖合成糖恶唑啉（=二氢恶唑）的简便实用方法。CDMBI）作为脱水缩合剂。未保护的N-乙酰-2-氨基糖的2-乙酰氨基基团与端基OH基团之间的分子内脱水反应在H 2 O中平稳进行，导致形成1,2-恶唑啉（= 4,5-二氢恶唑）部分，收率很好。由于反应在H 2中进行在不使用任何保护基的情况下，所得的恶唑啉可用作有效的糖基供体，用于随后的酶促糖基化。我们已经成功地证明了由突变型内切N-乙酰氨基葡糖苷酶催化的二低聚寡糖部分到对硝基苯基N-乙酰氨基葡糖苷的高效化学酶转糖基化反应，而没有分离出二聚寡糖恶唑啉作为合成中间体。
• METHOD FOR PRODUCTION OF SUGAR OXAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP2123663B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected <i>N</i>-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water
  作者：Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Hidetoshi Gyakushi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/jo8024708

  日期：2009.3.6

  Sugar oxazoline derivatives were directly synthesized from the corresponding N-acetyl-2-amino sugars in aqueous media by using a chloroformamidinium-type dehydrating reagent. The present method could successfully be applied to chito-oligosaccharides, saccharides with acid functions, and a complex-type oligosaccharide derived from a glycopeptide.
• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。