pNP 6-sulfo-β-D-GlcNAc sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pNP 6-sulfo-β-D-GlcNAc sodium salt
• 英文别名: p-nitrophenyl 6-O-sulfo-N-acetyl-β-D-glucosamidine；4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 6-sodium sulfate；p-nitrophenyl 6-O-sulfo-2-acetamido-2-deoxy β-D-glucopyranoside sodium salt；p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranoside, sodium salt；pNP-6-sulfo-N-acetyl-D-glucosamine；pNP-6S-GlcNAc；p-Nitrophenyl 6-Sulfo-2-acetamido-2-deoxy-Beta-D-glucopyranoside Sodium Salt；sodium;[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl sulfate
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₁₁S*Na
• 分子量: 444.352
• InChiKey: FVGZOSAHRAJWFT-XAWYEFCRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pNP 6-sulfo-β-D-GlcNAc sodium salt 在 β-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus CCF 2686 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-gluco-pyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  带电荷的己糖胺作为β-N-乙酰基己糖胺酶催化免疫调节性二糖合成的新底物

  摘要：

  这项工作是一项结构-活性关系研究，研究了碳水化合物底物中的负电荷的性质和数量对β- N-乙酰基己糖胺酶的亲和力以及对自然杀伤细胞的刺激的影响。它描述了产生可用于免疫活化的新糖苷的合成方法。具体来说，我们对六种C-6修饰的β- N-乙酰基己糖胺（醛，尿酸盐，6- O-硫酸盐，6- O-磷酸盐）作为裂解和糖基化底物的能力进行了透彻的研究。 β‐ N来自各种来源的乙酰乙酰氨基葡糖苷酶。在合成反应中以高收率制备了带有一个或两个（负）电荷基团的四种新型二糖。令人惊讶的是6 O磷酸化的底物尽管被该系列中的多种酶切割，但在转糖基化反应中既不作为供体也不作为受体。湿法实验的结果得到了来自筛选的两种代表性酶的活性位点底物的分子模型的支持。检查了所有十种制备的化合物的免疫活性，即它们是天然杀伤（NK）细胞的两个激活受体NKR-P1和CD69的配体，包括分离的蛋白质和全细胞。硫酸二糖尤其可以作为NK细胞非常有效

  DOI：

  10.1002/adsc.201100371
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 pNP 6-sulfo-β-D-GlcNAc sodium salt
  参考文献：
  名称：

  6-磺基-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶新家族的表征

  摘要：

  硫酸化在自然界中广泛存在，在调节生物功能中发挥着重要作用。微生物开发的获取硫酸化寡糖作为营养源的策略之一是产生 6-sulfoGlcNAcase，以选择性地从目标寡糖中释放 6-sulfoGlcNAc。迄今为止，所有已鉴定的 6-sulfoGlcNAcases 均属于 β-氨基己糖苷酶 GH20 大家族。在这里，我们鉴定并表征了来自肺炎链球菌TIGR4 的一种新的、高度特异性的非 GH20 6-sulfoGlcNAcase，Sp_0475，其对 N-乙酰基-β- D-葡萄糖胺-6-硫酸盐底物的偏好比非硫酸盐版本高110,000 倍以上。Sp_0475 与 GH20 酶和新形成的 GH163 家族具有遥远的序列同源性。然而，它们之间的序列相似性足够低，以至于 Sp_0475 被指定为新糖苷水解酶家族 GH185 的创始成员。通过将定点诱变的结果与机制研究和生物信息学相结合，我们深入了解了 Sp_0475

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2023.105214

文献信息

• Scope of the DMC mediated glycosylation of unprotected sugars with phenols in aqueous solution
  作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d0ob01727b

  日期：——

  sugars in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and triethylamine in the presence of para-nitrophenol allows direct stereoselective conversion to the corresponding 1,2-trans para-nitrophenyl glycosides without the need for any protecting groups. The reaction is applicable to sulfated and phosphorylated sugars, but not to ketoses or uronic acids or their derivatives

  在对硝基苯酚存在下，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和三乙胺在水溶液中活化还原糖，可以直接立体选择性转化为相应的 1,2-反式对硝基苯基糖苷，而无需任何保护基团。该反应适用于硫酸化和磷酸化的糖，但不适用于酮糖或糖醛酸或其衍生物。当应用于其他酚类时，发现产物产率取决于 p K a添加的苯酚，并且该方法不太广泛适用于2-乙酰氨基糖。对于 2-乙酰氨基底物，另一种方法是预先形成糖基恶唑啉，将反应混合物冷冻干燥，然后粗产物与添加的苯酚在极性非质子溶剂系统中与微波辐射反应证明是一种有用的简化.
• Synthesis and utility of sulfated chromogenic carbohydrate model substrates for measuring activities of mucin-desulfating enzymes
  作者：Keith Clinch、Gary B Evans、Richard H Furneaux、Phillip M Rendle、Phillippa L Rhodes、Anthony M Roberton、Douglas I Rosendale、Peter C Tyler、Damian P Wright

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00104-0

  日期：2002.6

  from monosaccharide precursors by two different methods, the shorter requiring just six steps from 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside and giving an overall yield of 26.4%. The syntheses of 4-nitrophenyl beta-D-galactopyranoside 3-triethylammonium sulfate and 6-triethylammonium sulfate and their use in combination with beta-galactosidase as chromogenic substrates for detecting Bacteroides

  合成了发色底物4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷6-硫酸钠，并与β-N-乙酰基己糖胺酶组合使用，通过释放4-硝基苯酚来检测硫酸酯酶MdsA。 。MdsA最初是从细菌Prevotella菌株RS2中分离出来的，据信与磺脲类脱硫有关，后者是保护人类结肠表面的粘液屏障的主要成分。MdsA硫酸酯酶的外在性质由其无法使二糖4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6-去酯化所表明。硫酸钠。后一种化合物是通过两种不同的方法由单糖前体制备的，较短的化合物从4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷只需六个步骤，总产率为26.4％。还证明了4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷3-三乙基硫酸铵和6-三乙基硫酸铵的合成，以及它们与β-半乳糖苷酶的结合作为显色底物用于检测具有不同特异性的脆弱拟杆菌的硫酸酯酶。
• [EN] ABIOTIC ANTI-VEGF NANOPARTICLE<br/>[FR] NANOPARTICULE ANTI-VEGF ABIOTIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018039509A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates generally to compositions and methods comprising abiotic, synthetic polymers with affinity and specificity to proteins. The synthetic polymers are an improvement over biological agents by providing a simpler, less expensive, and customizable platform for binding to proteins. In one embodiment, the compositions and methods relate to synthetic polymers with affinity and specificity to vascular endothelial growth factor (VEGF). In one embodiment, the compositions are useful for treating diseases and disorders related to the overexpression of VEGF. In one embodiment, the compositions are useful for treating cancer. In one embodiment, the compositions are useful for detecting VEGF levels from biological samples. In one embodiment, the compositions are useful for detecting overexpression of VEGF from biological samples. In one embodiment, the compositions are used to diagnose cancer.

  本发明一般涉及包含对蛋白质具有亲和力和特异性的无生物合成聚合物的组合物和方法。这些合成聚合物通过提供一个更简单、更便宜和可定制的平台，改进了生物试剂，用于结合蛋白质。在一个实施例中，这些组合物和方法涉及具有对血管内皮生长因子（VEGF）具有亲和力和特异性的合成聚合物。在一个实施例中，这些组合物适用于治疗与VEGF过度表达相关的疾病和紊乱。在一个实施例中，这些组合物适用于治疗癌症。在一个实施例中，这些组合物适用于从生物样本中检测VEGF水平。在一个实施例中，这些组合物适用于从生物样本中检测VEGF过度表达。在一个实施例中，这些组合物用于诊断癌症。
• Design of N-acetyl-6-sulfo-β-d-glucosaminide-based inhibitors of influenza virus sialidase
  作者：Kenji Sasaki、Yoshihiro Nishida、Mikie Kambara、Hirotaka Uzawa、Tadanobu Takahashi、Takashi Suzuki、Yasuo Suzuki、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.013

  日期：2004.3

  Biological activity of N-acetyl-6-SUIfO-beta-D-glucosaminides (6-sulfo-GlcNAc 1) having a structural homology to N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac 2) and 2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac2en 3) was examined in terms of inhibitory activity against influenza virus sialidase (influenza, A/Memphis/l/71 H3N2). pNP 6-Sulfo-GlcNAc la was proved to show substantial activity to inhibit the virus sialidaSe IC50 2.8 mM), though p-nitrophenyl (pNP) GlcNAc without 6-sulfo group and pNP 6-sulfo-GlcNH(3)(+) 1b without 2-NHAc showed little activity IC50 > 50 mM). The activity was enhanced nearly 100-fold when the pNP group of la was converted to p-acetamidophenyl one 5 (IC50 = 30 muM) or replaced with 1-naphthyl 6 IC50 = 10 muM) or n-propyl one 8 (IC50 = 11 muM) (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substrate specificity of N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae to artificial glycosyl acceptors having various substituents at the reducing ends
  作者：Makoto Ogata、Xiaoxiong Zeng、Taichi Usui、Hirotaka Uzawa

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.004

  日期：2007.1

  The substrate specificity of N-acetylhexosaminidase (E.C. 3.2.1.51) from Aspergillus oryzae was examined using p-nitrophenyl 6-O-sulfo-N-acetyl-beta-D-glucosaminide (6-O-sulfo-GlcNAc-O-pNP) as the glycosyl donor and a series of beta-D-glucopyranosides and N-acetyl-beta-D-glucosaminides with variable aglycons at the anomeric positions as the acceptors. When beta-D-glucopyranosides with methyl (CH3) allyl (CH2CH=CH2), and phenyl (C6H5) groups at the reducing end were used as the acceptors, this enzyme transferred the 6-O-sulfo-GlcNAc moiety in the donor to the location of O-4 in these glycosyl acceptors with a high regioselectivity, producing the corresponding 6-O-sulfo-N-acetylglucosaminyl beta-D-glucopyranosides. However, beta-D-glucopyranose lacking aglycon was a poor substrate for transglycosylation. This A. oryzae enzyme could also accept various N-acetyl-beta-D-glucosaminides carrying hydroxyl (OH), methyl (CH3) propyl (CH2CH2CH3), allyl (CH2CH=CH2) and p-nitrophenyl (PNP; C6H4-NO2) groups at their aglycons, yielding 6-O-sulfo-N-acetylglucosaminyl-beta(1 -> 4)-disaccharide products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.