2-(2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carbonyl)hydrazinecarboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carbonyl)hydrazinecarboximidamide
• 英文别名: 2-(4-butylphenyl)-N-(diaminomethylideneamino)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅OS
• 分子量: 331.442
• InChiKey: NZTIZVMTSCAWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carbonyl chloride 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazole-5-carbonyl)hydrazinecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的合成苯基噻唑化合物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的合成和抗菌评估

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染是一项重大的全球健康挑战，部分原因是对几乎所有类型的抗生素都表现出抗药性的菌株的出现。这突显了迫切需要快速开发新型抗菌剂来解决这一迅速发展的问题。以前，对2，5-二取代的噻唑化合物的文库进行全细胞筛选时，发现了一种领先的化合物，该化合物对MRSA表现出强大的抗菌活性。本研究对这种化合物的结构-活性关系进行了更严格的分析，结果表明噻唑-C2倾向于使用非极性，疏水性官能团，C5上的亚乙基肼-1-羧亚酰胺部分对于该化合物具有活性必不可少针对MRSA。此外，MTS分析证实类似物5，22D，和25表现出改善的毒性特征（对哺乳动物细胞毒性最高至40μg/ mL）比铅1更好。用人肝微粒体进行的分析表明，与先导化合物相比，化合物5在代谢上更稳定（人肝微粒体的半衰期延长了八倍以上）。总体而言，所呈现的结果表明，合成的新型噻唑衍生物值得进一步探索，以潜在地用作治疗多种药物耐药的金黄色葡萄球菌感染的未来抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.015

文献信息

• ANTIMICROBIAL SUBSTITUTED THIAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Cushman Mark Stanley

  公开号：US20140121249A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed are compositions having activity against MRSA and/or VRSA, and methods of using the compositions to treat microbial infections.

  披露了对抗MRSA和/或VRSA活性的组合物，并使用这些组合物来治疗微生物感染的方法。
• US9353072B2
  申请人：——

  公开号：US9353072B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9801861B2
  申请人：——

  公开号：US9801861B2

  公开（公告）日：2017-10-31
• Synthesis and antibacterial evaluation of a novel series of synthetic phenylthiazole compounds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Haroon Mohammad、P.V. Narasimha Reddy、Dennis Monteleone、Abdelrahman S. Mayhoub、Mark Cushman、Mohamed N. Seleem

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.015

  日期：2015.4

  exhibiting potent antimicrobial activity against MRSA. The present study, conducting a more rigorous analysis of the structure–activity relationship of this compound, reveals a nonpolar, hydrophobic functional group is favored at thiazole-C2 and an ethylidenehydrazine-1-carboximidamide moiety is necessary at C5 for the compound to possess activity against MRSA. Furthermore, the MTS assay confirmed analogs

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染是一项重大的全球健康挑战，部分原因是对几乎所有类型的抗生素都表现出抗药性的菌株的出现。这突显了迫切需要快速开发新型抗菌剂来解决这一迅速发展的问题。以前，对2，5-二取代的噻唑化合物的文库进行全细胞筛选时，发现了一种领先的化合物，该化合物对MRSA表现出强大的抗菌活性。本研究对这种化合物的结构-活性关系进行了更严格的分析，结果表明噻唑-C2倾向于使用非极性，疏水性官能团，C5上的亚乙基肼-1-羧亚酰胺部分对于该化合物具有活性必不可少针对MRSA。此外，MTS分析证实类似物5，22D，和25表现出改善的毒性特征（对哺乳动物细胞毒性最高至40μg/ mL）比铅1更好。用人肝微粒体进行的分析表明，与先导化合物相比，化合物5在代谢上更稳定（人肝微粒体的半衰期延长了八倍以上）。总体而言，所呈现的结果表明，合成的新型噻唑衍生物值得进一步探索，以潜在地用作治疗多种药物耐药的金黄色葡萄球菌感染的未来抗菌剂。