1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-β-maltose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-β-maltose
• 英文别名: TMS(-2)[TMS(-3)][TMS(-4)][TMS(-6)]Glc(a1-4)[TMS(-2)][TMS(-3)][TMS(-6)]Glc(b)-O-TMS；trimethyl-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]silane
• 化学式: C₃₆H₈₆O₁₁Si₈
• 分子量: 919.756
• InChiKey: QJZFVYJIGWEKIR-JNJSJOKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-β-maltose 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲醇 、 水 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.5h， 以36%的产率得到1,5-无水葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  利用聚（甲基氢硅氧烷）的反应性，以减少生物量并将其环化为高价值产品

  摘要：

  已对聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）使用催化三（五氟苯基）硼烷（BCF）还原并随后环化碳水化合物底物的能力进行了研究。本文的工作是第一个报道的实例，该实例是利用氢化硅氧烷还原剂将单糖直接转化为1,4-脱水和2,5-脱水的产物。PMHS由有机硅行业的废品生产而成，使其成为传统氢硅烷还原剂的绿色替代品。因此，这项工作有助于实现在精细化学品生产中利用可再生原料的目标。

  DOI：

  10.1039/c9gc00705a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 D-(+)-纤维二糖 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  利用聚（甲基氢硅氧烷）的反应性，以减少生物量并将其环化为高价值产品

  摘要：

  已对聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）使用催化三（五氟苯基）硼烷（BCF）还原并随后环化碳水化合物底物的能力进行了研究。本文的工作是第一个报道的实例，该实例是利用氢化硅氧烷还原剂将单糖直接转化为1,4-脱水和2,5-脱水的产物。PMHS由有机硅行业的废品生产而成，使其成为传统氢硅烷还原剂的绿色替代品。因此，这项工作有助于实现在精细化学品生产中利用可再生原料的目标。

  DOI：

  10.1039/c9gc00705a

文献信息

• Harnessing the reactivity of poly(methylhydrosiloxane) for the reduction and cyclization of biomass to high-value products
  作者：Nicholas M. Hein、Youngran Seo、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c9gc00705a

  日期：——

  Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) has been examined for its ability to reduce and subsequently cyclize carbohydrate substrates using catalytic tris(pentafluorophenyl)borane (BCF). The work herein is the first reported example of the direct conversion of monosaccharides to 1,4-anhydro and 2,5-anhydro products utilizing a hydrosiloxane reducing agent. PMHS is produced from waste products of the silicone

  已对聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）使用催化三（五氟苯基）硼烷（BCF）还原并随后环化碳水化合物底物的能力进行了研究。本文的工作是第一个报道的实例，该实例是利用氢化硅氧烷还原剂将单糖直接转化为1,4-脱水和2,5-脱水的产物。PMHS由有机硅行业的废品生产而成，使其成为传统氢硅烷还原剂的绿色替代品。因此，这项工作有助于实现在精细化学品生产中利用可再生原料的目标。