2,6-sialyllactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-sialyllactose
• 英文别名: alpha-KDN-(2->6)-beta-D-Galp-(1->4)-D-GlcpNAc；(2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₁₉
• 分子量: 633.558
• InChiKey: RTFNKGDEJCVTBF-UMDFHDSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 α-2,6-sialyltransferase (rat liver, EC 2.4.99.1) 、 calf intestinal alkaline phosphatase (EC 3.1.3.1.) 、 inorganic pyrophosphatase (EC 3.6.1.1) 、 Neisseria meningitidis B 、 recombinant CMP-sialate synthetase 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,6-sialyllactose
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎双球菌CMP-唾液酸合成酶-过表达及其在含修饰唾液酸寡糖的合成中的应用

  摘要：

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis of CMP-NeuAc from N-acetylglucosamine: generation of CTP from CMP using adenylate kinase
  作者：Ethan S. Simon、Mark D. Bednarski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00229a033

  日期：1988.10

  catalyzeA by NeuAc aldolase enclosed in a dialysis membrane. CTP is generated in situ from CMP by using adenylate kinase, pyruvate kinase, and PEP. The only purification step in the synthesis is the final separation of CMP-NeuAc from the reaction mixture by ion-exchange chromatography. CMP-NeuAc generated by this procedure was used to form sialic acid terminated glycoconjugates in reactions catalyzed

  本文介绍了使用三种酶从 N-乙酰甘露糖胺、丙酮酸、胞苷 5'-单磷酸 (CMP) 和磷酸丙酮酸 (PEP) 合成胞苷 5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 (CMP-NeuAc) 的多克级合成。N-乙酰甘露糖胺（通过 N-乙酰葡糖胺的碱催化差向异构化以摩尔量产生）和丙酮酸钠在反应中反应形成 N-乙酰神经氨酸 (NeuAc)，由包裹在透析膜中的 NeuAc 醛缩酶催化。CTP 是通过使用腺苷酸激酶、丙酮酸激酶和 PEP 从 CMP 原位生成的。合成中唯一的纯化步骤是通过离子交换色谱从反应混合物中最终分离 CMP-NeuAc。通过该程序产生的 CMP-NeuAc 用于在唾液酸转移酶催化的反应中形成唾液酸封端的糖缀合物。
• CMP-Sialate Synthetase from<i>Neisseria meningitidis</i>− Overexpression and Application to the Synthesis of Oligosaccharides Containing Modified Sialic Acids
  作者：Marion Knorst、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j

  日期：2001.8

  obtained in high yields (>85%) and with a high specific activity (⩾134 U/mg protein) by an efficient, two-step scheme consisting of DEAE anion-exchange chromatography and ammonium sulfate precipitation. In contrast to known bacterial CMP-sialate synthetases, this enzyme was found to exhibit a broad substrate tolerance, particularly by accepting C5-modified Neu5Ac derivatives as substrates. This included

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变