β-D-Gal-(1->4)-β-D-(α-L-Fuc-(1->3)-)-GlcNAc-OC6H4NO2-p

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Gal-(1->4)-β-D-(α-L-Fuc-(1->3)-)-GlcNAc-OC6H4NO2-p
• 英文别名: Fuc(a1-3)[Gal(b1-4)]GlcNAc(b)-O-Ph(4-NO2)；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₁₇
• 分子量: 650.591
• InChiKey: VNARTHBHUMSVMG-UIXJBKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 Bacillus circulans β-galactosidase 、 recombinant human α-(1->3)-fucosyltransferase VII 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 β-D-Gal-(1->4)-β-D-(α-L-Fuc-(1->3)-)-GlcNAc-OC6H4NO2-p
  参考文献：
  名称：

  唾液酸N-乙酰基乳糖胺，唾液酸Lex和相关化合物的对硝基苯基寡糖系列的便利酶促合成。

  摘要：

  从β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（1）通过环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶的转糖基化反应制得，α-D-Neu5Ac-（2-- > 3）-beta-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（9）和alpha-D-Neu5Ac-（2-> 6）-beta-D-Gal -（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（10）通过重组大鼠α-（2-> 3）-N-唾液酸转移酶和大鼠以等摩尔比的CMP-Neu5Ac有效合成分别为肝α-（2-> 6）-N-唾液酸转移酶。前一种酶还有效地将CMP-Neu5Ac的Neu5Ac残基转移到OH-3在β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-Gal-OC6H4NO2-p的非还原末端的位置或β-D-Gal-（1→4）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.019

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Oligosaccharide Containing Le^xUnit by Using Partially Purified Chicken Serum
  作者：Kazuhide TOTANI、Kaoru SHIMIZU、Yoichiro HARADA、Takeomi MURATA、Taichi USUI

  DOI：10.1271/bbb.66.636

  日期：2002.1

  Animal sera were screened for an alternative enzyme source of α1,3-fucosyltransferase, and the highest activity was observed in chicken serum. A partially purified enzyme fraction almost devoid of coexisting glycosidases was prepared from the chicken serum, and used for the fucosylation of LacNAc compounds. The enzyme reaction was efficient enough to allow the one-pot preparation of designed Lex compounds such as LNFP III.

  对动物血清进行了筛选，以寻找α1,3-岩藻糖基转移酶的替代酶源，结果发现鸡血清中的岩藻糖基转移酶活性最高。从鸡血清中制备了部分纯化的酶组分，几乎不含共存的糖苷酶，用于 LacNAc 化合物的岩藻糖基化。这种酶反应的效率很高，足以一次过制备出设计的Lex化合物，如LNFP III。
• Convenient enzymatic synthesis of a p-nitrophenyl oligosaccharide series of sialyl N-acetyllactosamine, sialyl Lex and relevant compounds
  作者：Xiaoxiong Zeng、Hirotaka Uzawa

  DOI：10.1016/j.carres.2005.08.019

  日期：2005.11

  From the beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (1) prepared by the transglycosylation of beta-galactosidase from Bacillus circulans, alpha-D-Neu5Ac-(2-->3)-beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (9) and alpha-D-Neu5Ac-(2-->6)-beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (10) were effectively synthesized with an equimolar ratio of CMP-Neu5Ac by recombinant rat alpha-(2-->3)-N-sialyltransferase

  从β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（1）通过环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶的转糖基化反应制得，α-D-Neu5Ac-（2-- > 3）-beta-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（9）和alpha-D-Neu5Ac-（2-> 6）-beta-D-Gal -（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（10）通过重组大鼠α-（2-> 3）-N-唾液酸转移酶和大鼠以等摩尔比的CMP-Neu5Ac有效合成分别为肝α-（2-> 6）-N-唾液酸转移酶。前一种酶还有效地将CMP-Neu5Ac的Neu5Ac残基转移到OH-3在β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-Gal-OC6H4NO2-p的非还原末端的位置或β-D-Gal-（1→4）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO