β-2'-O-fucosyllactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-2'-O-fucosyllactose
• 英文别名: Fuc(b1-2)Gal(b1-4)a-Glc；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: SNFSYLYCDAVZGP-HVYHRYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 β-2'-O-fucosyllactose 、 β-2'-O-fucosyllactose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。

  公开号：

  WO2016038192A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016038192A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose, the 2'-O-fucosyllactose obtainable by this method and the use thereof. The method comprises reacting the persilylated, protected fucose derivatives of the formula (I) below, with at least one tri(C1-C6-alkyl)silyl iodide and subsequently reacting the product thus obtained with the compound of the general formula (II), in the presence of a base. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: RSi are the same or different and are a residue of the formula SiRaRbRc; R1 is a C(=O)-R11 residue or an SiR12R13R14 residue, R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4- alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳的方法，通过该方法可以获得2'-O-岩藻糖乳及其用途。该方法包括将以下式(I)中的硅醚化、保护的岩藻糖衍生物与至少一种三(C1-C6-烷基)硅碘反应，然后将得到的产物与通式(II)中的化合物在碱存在下反应。在式(I)和(II)中，变量定义如下：RSi相同或不同，是SiRaRbRc的残基；R1是C(=O)-R11残基或SiR12R13R14残基；R2相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C3-C6-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基；R3相同或不同，是C1-C8-烷基或一起形成线性C1-C4-烷二基，未取代或具有1到6个甲基基团作为取代基。