N-(2-((1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(1-benzylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₂S
• 分子量: 408.484
• InChiKey: UFQSEJQOQHTOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 N-(2-((1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性和减弱的黄嘌呤氧化酶抑制作用的新型别嘌呤醇衍生物。

  摘要：

  合成了一系列与别嘌呤醇有关的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，并评估了其对一组三种癌细胞系的细胞毒性以及黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制活性。其中，化合物4对人肝癌细胞株BEL-7402和SMMC-7221表现出强的细胞毒性，IC50值分别为25.5和35.2μM。4的抗癌活性与Tanespimycin（17-N-alalamino-17-demethoxy geldanamycin，17-AAG）相当，后者分别以12.4和9.85μM的IC50值抑制BEL-7402和SMMC-7221细胞的生长。 。但是，与别嘌呤醇（它也是XOD的强抑制剂）不同，化合物4是弱得多的XOD抑制剂，这表明别嘌呤醇衍生物的抗癌活性可能与XOD抑制无关。

  DOI：

  10.3390/molecules21060771

文献信息

• Discovery of Novel Allopurinol Derivatives with Anticancer Activity and Attenuated Xanthine Oxidase Inhibition
  作者：Yong Li、Ting-Ting Cao、Shanchun Guo、Qiu Zhong、Cai-Hu Li、Ying Li、Lin Dong、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Shu-Fan Yin

  DOI：10.3390/molecules21060771

  日期：——

  A series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives related to allopurinol has been synthesized and evaluated for its cytotoxicity against a panel of three cancer cell lines as well as its xanthine oxidase (XOD) inhibitory activities. Among them, compound 4 showed potent cytotoxicity with IC50 values of 25.5 and 35.2 μM against human hepatoma carcinoma cell lines, BEL-7402 and SMMC-7221, respectively

  合成了一系列与别嘌呤醇有关的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，并评估了其对一组三种癌细胞系的细胞毒性以及黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制活性。其中，化合物4对人肝癌细胞株BEL-7402和SMMC-7221表现出强的细胞毒性，IC50值分别为25.5和35.2μM。4的抗癌活性与Tanespimycin（17-N-alalamino-17-demethoxy geldanamycin，17-AAG）相当，后者分别以12.4和9.85μM的IC50值抑制BEL-7402和SMMC-7221细胞的生长。 。但是，与别嘌呤醇（它也是XOD的强抑制剂）不同，化合物4是弱得多的XOD抑制剂，这表明别嘌呤醇衍生物的抗癌活性可能与XOD抑制无关。