1-benzyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 35877-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-benzyl-4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 35877-38-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• 分子量: 244.683
• InChiKey: BWVCFDMCTHXFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-benzyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法，氯代芳香杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2，即所需的硫代或硒代酰胺类化合物。本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明合成的化合物为合成含SCF3或SeCF3的嘌呤衍生物提供了医药中间体，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。

  公开号：

  CN111377927A
• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-benzyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗癌活性和减弱的黄嘌呤氧化酶抑制作用的新型别嘌呤醇衍生物。

  摘要：

  合成了一系列与别嘌呤醇有关的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，并评估了其对一组三种癌细胞系的细胞毒性以及黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制活性。其中，化合物4对人肝癌细胞株BEL-7402和SMMC-7221表现出强的细胞毒性，IC50值分别为25.5和35.2μM。4的抗癌活性与Tanespimycin（17-N-alalamino-17-demethoxy geldanamycin，17-AAG）相当，后者分别以12.4和9.85μM的IC50值抑制BEL-7402和SMMC-7221细胞的生长。 。但是，与别嘌呤醇（它也是XOD的强抑制剂）不同，化合物4是弱得多的XOD抑制剂，这表明别嘌呤醇衍生物的抗癌活性可能与XOD抑制无关。

  DOI：

  10.3390/molecules21060771

文献信息

• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• THERAPEUTIC AGENTS 414
  申请人：BENNETT Stuart Norman Lile

  公开号：US20100093757A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound of Formula (I): is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  化合物Formula (I)在通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中很有用，导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。
• Synthesis and Plant Growth Regulating Activity of New Triazolo- and Pyrazolopyrimidine Derivatives Of Aminomethyl, Aminoalkyloxymethyl Dimethylphosphine Oxides and (Aminomethane)Phosphonic Acid Esters
  作者：Elena Stanoeva、Sabi Varbanov、Vera Alexieva、Iskren Sergiev、Vesselina Vasileva、Marieta Rashkova、Angelina Georgieva

  DOI：10.1080/10426500008076331

  日期：2000.2

  Abstract New triazolo[4,5-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of aminomethyl-and aminomethyloxymethyl dimethylphosphine oxides 8–14 as well as of esters of (aminomethane) phosphonic acid 18–20 were synthesized. The structure of the compounds prepared was confirmed by means of elemend analysis, IR, 1H- and 31P(1H)-NMR spectroscopy. Tertiary phosphine oxides 8, 9 and 12 as well as

  摘要 合成了氨甲基和氨甲氧基甲基二甲基膦氧化物 8-14 以及（氨基甲烷）膦酸酯 18-20 的新三唑并[4,5-d]嘧啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。制备的化合物的结构通过元素分析、IR、1H-和31P(1H)-NMR光谱证实。叔氧化膦 8、9 和 12 以及膦酸酯 20 显示出除草和植物生长调节活性。
• Alternative Routes to the Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidine System
  作者：R. V. Tyurin、E. V. Vorob’ev、L. G. Minyaeva、V. V. Krasnikov、V. V. Mezheritskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0266-z

  日期：2005.6

  Formimidic acid esters derived from 1-substituted 5-aminopyrazole-4-carbonitriles reacted with carboxylic acid hydrazides on heating to give 2,7-disubstituted pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives as a result of double heterocyclization. The same compounds were obtained by thermal recyclization of 1-aroyl-2-(1-R-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazines.

  由 1-取代的 5-氨基吡唑-4-甲腈衍生的甲酰亚胺酸酯与羧酸酰肼在加热条件下发生反应，经双杂环生成 2,7-二取代的吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物。通过 1-芳酰基-2-(1-R-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)肼的热再化学反应也得到了相同的化合物。
• A one step synthesis of 1-alkylpyrazolo[5,4-d]pyrimidines
  作者：Scott Boyd、Leonie Campbell、Wensheng Liao、Qinghong Meng、Zuozhong Peng、Xiaoping Wang、Michael J. Waring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.065

  日期：2008.12

  A new synthesis of 1-alkylpyrazolo[5,4-d]pyrimidines is described. The reaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with various substituted hydrazines provides such compounds in a single step from commercially available starting materials. This method has advantages over methods currently described in the literature for the construction of such ring systems.

  描述了一种新的1-烷基吡唑并[5,4- d ]嘧啶的合成方法。4，6-二氯嘧啶-5-甲醛与各种取代的肼的反应可从市售原料中一步完成这些化合物。该方法相对于文献中当前描述的用于构造这种环系统的方法具有优势。