2-amino-4-(3-chloropropoxy)-5-methoxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-chloropropoxy)-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-methoxy-4-(3-chloropropoxy)anthranilic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₄
• 分子量: 259.689
• InChiKey: VYGVGRQOOIHTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-chloropropoxy)-5-methoxybenzoic acid 在 盐酸 、 potassium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-N-苯基氨基喹啉用于阿尔茨海默氏病治疗的设计，合成，评估和分子模型研究。

  摘要：

  双结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂最近作为两类新型抗阿尔茨海默病药物出现，以积极改变疾病进程。在这项工作中，合成了一系列新的4-N-苯基氨基喹啉并评估了它们抑制AChE和BChE的能力。化合物11b对AChE和BChE表现出明显的抑制活性，IC50值分别为0.86和2.65μM，比参考药物加兰他敏好得多。此外，对接研究表明化合物11b不仅与AChE的活性位点和周围位点同时相互作用，而且还与BChE活性位点的所有五个区域相互作用。这些发现表明，这些衍生物可以被视为进一步药物开发的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.050
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-amino-4-(3-chloropropoxy)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的4-N-苯基氨基喹啉衍生物可作为抗阿尔茨海默氏病的抗氧化剂，金属螯合剂和胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成了一系列新型的4- N-苯基氨基喹啉衍生物，并测试了它们的抗胆碱酯酶活性，1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性，金属螯合能力。其中，化合物11j，11k和11l在AChE和BChE中均具有与参考药物加兰他敏相当的抑制活性。尤其是，化合物11j表现出对ee AChE和eq BChE的最强抑制作用，IC 50值分别为1.20μM和18.52μM。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子对接研究均表明化合物11j是混合型抑制剂，同时与AChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合，碘化丙啶置换试验表明，化合物11k（25.80％）将碘化丙啶从ee AChE的PAS中置换出。更重要的是，化合物11l表现出出色的DPPH自由基清除活性（1 mg / mL时为84％），其EC 50值为0.328μM。此外，化合物11a，11j，11k和11l对Al 3+，Fe

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103328

文献信息

• New 4-N-phenylaminoquinoline derivatives as antioxidant, metal chelating and cholinesterase inhibitors for Alzheimer’s disease
  作者：Rong Cai、Li-Ning Wang、Jing-Jing Fan、Shang-Qi Geng、Yu-Ming Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103328

  日期：2019.12

  A series of new 4-N-phenylaminoquinoline derivatives were designed, synthesized, and their anticholinesterase activities, 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activity, metal-chelating ability were tested. Among them, compounds 11j, 11k and 11l had comparable inhibition activities to reference drug galantamine both in AChE and in BChE. Especially, compound 11j revealed the most potent

  设计，合成了一系列新型的4- N-苯基氨基喹啉衍生物，并测试了它们的抗胆碱酯酶活性，1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性，金属螯合能力。其中，化合物11j，11k和11l在AChE和BChE中均具有与参考药物加兰他敏相当的抑制活性。尤其是，化合物11j表现出对ee AChE和eq BChE的最强抑制作用，IC 50值分别为1.20μM和18.52μM。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子对接研究均表明化合物11j是混合型抑制剂，同时与AChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合，碘化丙啶置换试验表明，化合物11k（25.80％）将碘化丙啶从ee AChE的PAS中置换出。更重要的是，化合物11l表现出出色的DPPH自由基清除活性（1 mg / mL时为84％），其EC 50值为0.328μM。此外，化合物11a，11j，11k和11l对Al 3+，Fe
• Process for producing quinazolin-4-one derivative
  申请人：Nishino Shigeyoshi

  公开号：US20050080262A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A process for producing a quinazolin-4-one compound having the formula: [wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each represents a group not participating in the below-mentioned reaction, and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 can be combined together to form a ring] which comprises reacting an anthranilic acid derivative having the formula: [wherein R 5 is a hydrogen atom or a hydrocarbyl group] with a formic acid derivative in the presence of an ammonium carboxylate.

  一种生产具有以下公式的喹唑啉-4-酮化合物的方法：[其中R1，R2，R3和R4各代表不参与下述反应的基团，并且R1，R2，R3和R4可以组合在一起形成一个环]，包括在铵羧酸存在下，将具有以下公式的蒽酰氨衍生物与甲酸衍生物反应：[其中R5是氢原子或烃基]。
• PROCESS FOR PRODUCING QUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVE
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1477481B1

  公开（公告）日：2009-07-22
• US8367824B2
  申请人：——

  公开号：US8367824B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• Design, synthesis, evaluation and molecular modeling study of 4-N-phenylaminoquinolines for Alzheimer disease treatment
  作者：Jun Zhu、Li-Ning Wang、Rong Cai、Shang-Qi Geng、Ya-Fei Dong、Yu-Ming Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.050

  日期：2019.6

  to positively modify the disease's course. In this work, a new series of 4-N-phenylaminoquinolines was synthesized and evaluated for their abilities to inhibit AChE and BChE. Compound 11b showed significant inhibitory activities on AChE and BChE with IC50 values of 0.86 and 2.65 μM, respectively, a lot better than that of reference drug galanthamine. Furthermore, docking study showed that compound 11b

  双结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂最近作为两类新型抗阿尔茨海默病药物出现，以积极改变疾病进程。在这项工作中，合成了一系列新的4-N-苯基氨基喹啉并评估了它们抑制AChE和BChE的能力。化合物11b对AChE和BChE表现出明显的抑制活性，IC50值分别为0.86和2.65μM，比参考药物加兰他敏好得多。此外，对接研究表明化合物11b不仅与AChE的活性位点和周围位点同时相互作用，而且还与BChE活性位点的所有五个区域相互作用。这些发现表明，这些衍生物可以被视为进一步药物开发的有希望的起点。