benzyl 4-nicotinoylpiperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-nicotinoylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-(pyridine-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate；benzyl 4-(pyridine-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: WCTKVMKRCPEDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-nicotinoylpiperazine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 哌嗪-1-甲哌啶-3-基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  哌嗪衍生物作为新型同工型选择性电压门控钠（Na v）1.3通道调节剂的合成和生物学评估

  摘要：

  Agelas属的海绵产生的化合物可调节电压门控钠离子通道的活性，并为开发具有对抗大量生物靶标活性的化合物的新型支架做出贡献。特别是，据报道，clathrodin和dibromosceptrin可以降低离体鸡胚交感神经节细胞内钠电流的平均最大振幅。我们设想将这些化合物作为设计新型Na v通道调节剂的起点。这项努力是我们长期目标的一部分，该长期目标是设计一个全面的Agelas生物碱类似物文库，该文库将覆盖更广阔的化学空间，并使我们能够检查此类化合物对Na v的活性渠道。我们设计这一系列化合物的方法是，在保持clathrodin的末端结构特征的同时，使分子的中心部分变硬，并用4-亚甲基哌嗪部分取代3-氨基丙烯接头。使用自动膜片钳电生理技术筛选合成的化合物对人电压门控钠通道亚型Na v 1.3，Na v 1.4，心脏Na v 1.5和Na v 1.7的抑制作用。结果表明，我们获得了一系列对Na v

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1300-x
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 苄基-1-哌嗪碳酸酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到benzyl 4-nicotinoylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪衍生物作为新型同工型选择性电压门控钠（Na v）1.3通道调节剂的合成和生物学评估

  摘要：

  Agelas属的海绵产生的化合物可调节电压门控钠离子通道的活性，并为开发具有对抗大量生物靶标活性的化合物的新型支架做出贡献。特别是，据报道，clathrodin和dibromosceptrin可以降低离体鸡胚交感神经节细胞内钠电流的平均最大振幅。我们设想将这些化合物作为设计新型Na v通道调节剂的起点。这项努力是我们长期目标的一部分，该长期目标是设计一个全面的Agelas生物碱类似物文库，该文库将覆盖更广阔的化学空间，并使我们能够检查此类化合物对Na v的活性渠道。我们设计这一系列化合物的方法是，在保持clathrodin的末端结构特征的同时，使分子的中心部分变硬，并用4-亚甲基哌嗪部分取代3-氨基丙烯接头。使用自动膜片钳电生理技术筛选合成的化合物对人电压门控钠通道亚型Na v 1.3，Na v 1.4，心脏Na v 1.5和Na v 1.7的抑制作用。结果表明，我们获得了一系列对Na v

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1300-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of piperazine derivatives as novel isoform selective voltage-gated sodium (Nav) 1.3 channel modulators
  作者：Marko Jukič、Rok Frlan、Fiona Chan、Robert W. Kirby、David J. Madge、Jan Tytgat、Steve Peigneur、Marko Anderluh、Danijel Kikelj

  DOI：10.1007/s00044-014-1300-x

  日期：2015.6

  genus Agelas produce compounds that modulate the activity of voltage-gated sodium ion channels and contribute novel scaffolds for the development of compounds with activity against a plethora of biological targets. In particular, clathrodin and dibromosceptrin were reported to decrease the average maximum amplitude of inward sodium currents in isolated chick embryo sympathetic ganglia cells; we envisaged

  Agelas属的海绵产生的化合物可调节电压门控钠离子通道的活性，并为开发具有对抗大量生物靶标活性的化合物的新型支架做出贡献。特别是，据报道，clathrodin和dibromosceptrin可以降低离体鸡胚交感神经节细胞内钠电流的平均最大振幅。我们设想将这些化合物作为设计新型Na v通道调节剂的起点。这项努力是我们长期目标的一部分，该长期目标是设计一个全面的Agelas生物碱类似物文库，该文库将覆盖更广阔的化学空间，并使我们能够检查此类化合物对Na v的活性渠道。我们设计这一系列化合物的方法是，在保持clathrodin的末端结构特征的同时，使分子的中心部分变硬，并用4-亚甲基哌嗪部分取代3-氨基丙烯接头。使用自动膜片钳电生理技术筛选合成的化合物对人电压门控钠通道亚型Na v 1.3，Na v 1.4，心脏Na v 1.5和Na v 1.7的抑制作用。结果表明，我们获得了一系列对Na v