1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A
• 英文别名: (1S,2S,5S,6R,7R,9S,10S,18R)-5,9,18-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,6,10-trimethyl-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-16-one
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₇
• 分子量: 457.524
• InChiKey: LGPIKYUOVSTCHV-BGXNMNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP2578084

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  啶南平A 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  吡啶并茂衍生物的合成和杀虫功效主要集中在C-1，C-7和C-11位的取代基上。

  摘要：

  吡啶并戊二烯A的C-1，C-7和C-11位置经过化学修饰以提高杀虫活性。一些衍生物对蚜虫的杀虫活性高于吡啶并戊烯A。特别是，在C-1，C-7和C-11位置具有三个环丙基羰基的衍生物5c在野外和实验室均具有出色的杀虫活性。审判。

  DOI：

  10.1038/s41429-018-0064-9

文献信息

• Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives. Part II—Invention of afidopyropen
  作者：Kimihiko Goto、Ryo Horikoshi、Masaaki Mitomi、Kazuhiko Oyama、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1038/s41429-019-0193-9

  日期：2019.9

  The synthesis and insecticidal activity of a series of pyripyropene derivatives with cyclopropanecarbonyloxy group(s) at the C-1, C-7 and/or C-11 position(s) were investigated to find novel insecticides. Insecticidal screening of the synthesized PP derivatives revealed that derivative 13, which had cyclopropanecarbonyloxy groups at the C-1 and C-11 positions and a hydroxyl group at the C-7 position

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PYRIPYROPENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE PYRIPYROPÈNE
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA

  公开号：WO2011108155A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Disclosed is a process for efficiently producing pyripyropene derivatives having acyloxy at the 1-position and 11-position and hydroxyl at the 7-position. The process comprises selectively acylating hydroxyl at the 1-position and 11-position of a compound represented by formula Bl through one to three steps with an acylating agent in the presence or absence of a base.

  公开了一种高效制备在1-位和11-位具有酰氧基和7-位具有羟基的吡利吡派罗彭衍生物的方法。该方法通过在存在或不存在碱的情况下，使用酰化试剂选择性地酰化由公式Bl表示的化合物的1-位和11-位的羟基，经过一到三步酰化反应。
• In vitro metabolism of pyripyropene A and ACAT inhibitory activity of its metabolites
  作者：Daisuke Matsuda、Taichi Ohshiro、Masaki Ohtawa、Hiroyuki Yamazaki、Tohru Nagamitsu、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1038/ja.2014.91

  日期：2015.1

  Pyripyropene A (PPPA, 1) of fungal origin, a selective inhibitor of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase 2 (ACAT2), proved orally active in atherogenic mouse models. The in vitro metabolites of 1 in liver microsomes and plasma of human, rabbit, rat and mouse were analyzed by ultra fast liquid chromatography and liquid chromatography/tandem mass spectrometry. In the liver microsomes from all species, successive hydrolysis occurred at the 1-O-acetyl residue, then at the 11-O-acetyl residue of 1, while the 7-O-acetyl residue was resistant to hydrolysis. Furthermore, dehydrogenation of the newly generated 11-alcoholic hydroxyl residue occurred in human and mouse-liver microsomes, while oxidation of the pyridine ring occurred in human and rabbit liver microsomes. On the other hand, hydrolysis of the 7-O-acetyl residue proceeded only in the mouse plasma. These data indicated that the in vitro metabolic profiles of 1 have subtle differences among animal species. All of the PPPA metabolites observed in liver microsomes and plasma markedly decreased ACAT2 inhibitory activity. These findings will help us to synthesize new PPPA derivatives more effective in in vivo study than 1.

  源于真菌的 Pyripyropene A（PPPA，1）是一种酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶 2（ACAT2）的选择性抑制剂，在动脉粥样硬化小鼠模型中被证明具有口服活性。超快速液相色谱法和液相色谱/串联质谱法分析了 1 在人、兔、大鼠和小鼠肝脏微粒体和血浆中的体外代谢物。在所有物种的肝脏微粒体中，1 的 1-O- 乙酰基残基和 11-O- 乙酰基残基相继发生水解，而 7-O- 乙酰基残基则不能水解。此外，新生成的 11-乙醇羟基残基在人和小鼠肝脏微粒体中发生脱氢反应，而吡啶环在人和兔肝脏微粒体中发生氧化反应。另一方面，7-O-乙酰残基的水解只在小鼠血浆中进行。这些数据表明，1 的体外代谢特征在动物物种之间存在细微差别。在肝脏微粒体和血浆中观察到的所有 PPPA 代谢物都会明显降低 ACAT2 的抑制活性。这些发现将有助于我们合成在体内研究中比 1 更有效的新 PPPA 衍生物。
• PYRIPYROPENE DERIVATIVES HAVING ACAT2 INHIBITING ACTIVITY AND STABLE TO METABOLIZING ENZYMES
  申请人：School Juridical Person Kitasato Institute

  公开号：EP2554546B1

  公开（公告）日：2017-07-19
• Tomoda, Hiroshi; Nishida, Hiroyuki; Kim, Young Kook, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 12097 - 12098
  作者：Tomoda, Hiroshi、Nishida, Hiroyuki、Kim, Young Kook、Obata, Rika、Sunazuka, Toshiaki、Omura, Satoshi、Bordner, Jon、Guadliana, Mark、Dormer, Peter G.、Smith III, Amos B.

  DOI：——

  日期：——