TCP-D-Ala-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: TCP-D-Ala-OH
• 英文别名: (2R)-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₅Cl₄NO₄
• 分子量: 356.977
• InChiKey: XUCHFTIUCUDOQB-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TCP-Tyr-OH 、 TCP-Phe-OH 、 TCP-D-Ala-OH 生成 TCP-Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  由N-四氯邻苯二甲酰基保护的氨基酸固相合成C端肽酰胺

  摘要：

  描述了基于N-四氯邻苯二甲酰基保护的氨基酸对酸不稳定的侧链保护的固相合成C末端肽酰胺的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01193-5
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 四氯苯二甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到TCP-D-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nα-Tetrachlorophthaloyl (TCP)-Protected Amino Acids under Microwave Irradiation (MWI)

  摘要：

  一系列N-α-四氯邻苯二甲酰保护的氨基酸已通过将相应的氨基酸与四氯邻苯二甲酸酐在未改装的商业微波炉中照射下进行简单高效的缩合反应合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15215

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides from N-tetrachlorophthaloyl protected amino acids
  作者：Esther Cros、Marta Planas、Xavier Mejı́as、Eduard Bardajı́

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01193-5

  日期：2001.8

  A new strategy for solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides based on the use of N-tetrachlorophthaloyl protected amino acids with acid-labile side-chain protection is described.

  描述了基于N-四氯邻苯二甲酰基保护的氨基酸对酸不稳定的侧链保护的固相合成C末端肽酰胺的新策略。
• Synthesis of Nα-Tetrachlorophthaloyl (TCP)-Protected Amino Acids under Microwave Irradiation (MWI)
  作者：Esther Cros、Marta Planas、Eduard Bardají

  DOI：10.1055/s-2001-15215

  日期：——

  A range of N α-tetrachlorophthaloyl protected amino acids have been synthesized by an easy and efficient condensation procedure of the corresponding amino acid and tetrachlorophthaloyl anhydride under irradiation in an unmodified commercial microwave oven.

  一系列N-α-四氯邻苯二甲酰保护的氨基酸已通过将相应的氨基酸与四氯邻苯二甲酸酐在未改装的商业微波炉中照射下进行简单高效的缩合反应合成。
• N-Tetrachlorophthaloyl (TCP) Protection for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Esther Cros、Marta Planas、George Barany、Eduard Bardají

  DOI：10.1002/ejoc.200400244

  日期：2004.9

  The N-tetrachlorophthaloyl-(TCP-)amino protecting group has been evaluated for use in solid-phase peptide synthesis. The TCP group was unaffected by exposure to either piperidine or N,N-diisopropylethylamine (DIEA), which suggests compatibility with both Fmoc and Boc solid-phase synthesis protocols. Quantitative TCP removal was achieved by treatment with hydrazine/DMF (3:17) at 35 °C for 30 min or with

  N-四氯邻苯二甲酰-(TCP-) 氨基保护基团已被评估用于固相肽合成。TCP 组不受暴露于哌啶或 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的影响，这表明与 Fmoc 和 Boc 固相合成方案兼容。通过在 35 °C 下用肼/DMF (3:17) 处理 30 分钟或在 50 °C 下用乙二胺/DMF (1:200) 处理 30 分钟来实现定量 TCP 去除。按照以下方案成功合成了几种 C 端肽酰胺，该方案使用肼/DMF (3:17) 在 40 °C 下进行 1 小时重复脱保护。用甲胺或二胺处理 TCP-胺没有得到相应的胺（脱保护），而是得到适当的 N,N'-二取代四氯邻苯二甲酰胺，这对应于一个开环步骤。基于母体 TCP 化合物与 1,3-二氨基丙烷/DMF (1:49) 在 25 °C 下进行 5 分钟的温和反应，利用这一观察结果来制备线性和大环肽-芳烃杂化物。(© Wiley-VCH Verlag