methenyltetrahydromethanopterin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methenyltetrahydromethanopterin
• 英文别名: H₄MPT⁺；5,10-(Methanylylidene)tetrahydromethanopterin；(2S)-2-[[(2R,3S,4R,5S)-5-[(2R,3S,4S)-5-[4-[(6S,6aR,7R)-3-amino-6,7-dimethyl-1-oxo-5,6,6a,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,5-f]pteridin-10-ium-8-yl]phenyl]-2,3,4-trihydroxypentoxy]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxypentanedioic acid
• 化学式: C₃₁H₄₄N₆O₁₆P
• 分子量: 787.695
• InChiKey: RANKJVUGLXUXOL-CAFBYHECSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  336
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methenyltetrahydromethanopterin 在 乙二胺四乙酸 、 [Fe]-hydrogenase from Methanothermobacter marburgensis 、 氢气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5,10-methylenetetrahydromethanopterin
  参考文献：
  名称：

  还原性底物存在下[Fe]-加氢酶的双氧敏感性

  摘要：

  单铁加氢酶（[Fe]-加氢酶）可逆地催化氢离子从H 2转移至亚甲基四氢甲蝶呤（methenyl-H 4 MPT +），形成亚甲基-H 4 MPT。其胍基铁吡啶铁（FeGP）辅因子在H 2活化中起关键作用。提出了在存在还原性底物，亚甲基-H 4 MPT或亚甲基-H 4 MPT + / H 2的情况下，在周转条件下[Fe]-加氢酶的O 2敏感性的证据。只有这样，H 2 O 2产生，分解FeGP辅因子；如通过光谱分析和失活酶的晶体结构所证明的。O 2还原为H 2 O 2需要还原剂，它可以是[Fe]-加氢酶反应过程中短暂形成的催化中间体。最可能的候选物质是氢化铁。通过催化反应的理论研究已经预测了其存在。该发现支持预测，因为描述了氢化极性化合物的氢化钌配合物的相同类型的还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201712293
• 作为产物：
  描述：

  5,10-methylenetetrahydromethanopterin 在 乙二胺四乙酸 、 [Fe]-hydrogenase from Methanothermobacter marburgensis 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 methenyltetrahydromethanopterin
  参考文献：
  名称：

  还原性底物存在下[Fe]-加氢酶的双氧敏感性

  摘要：

  单铁加氢酶（[Fe]-加氢酶）可逆地催化氢离子从H 2转移至亚甲基四氢甲蝶呤（methenyl-H 4 MPT +），形成亚甲基-H 4 MPT。其胍基铁吡啶铁（FeGP）辅因子在H 2活化中起关键作用。提出了在存在还原性底物，亚甲基-H 4 MPT或亚甲基-H 4 MPT + / H 2的情况下，在周转条件下[Fe]-加氢酶的O 2敏感性的证据。只有这样，H 2 O 2产生，分解FeGP辅因子；如通过光谱分析和失活酶的晶体结构所证明的。O 2还原为H 2 O 2需要还原剂，它可以是[Fe]-加氢酶反应过程中短暂形成的催化中间体。最可能的候选物质是氢化铁。通过催化反应的理论研究已经预测了其存在。该发现支持预测，因为描述了氢化极性化合物的氢化钌配合物的相同类型的还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201712293

文献信息

• Dioxygen Sensitivity of [Fe]-Hydrogenase in the Presence of Reducing Substrates
  作者：Gangfeng Huang、Tristan Wagner、Ulrich Ermler、Eckhard Bill、Kenichi Ataka、Seigo Shima

  DOI：10.1002/anie.201712293

  日期：2018.4.23

  the transfer of a hydride ion from H2 to methenyltetrahydromethanopterin (methenyl‐H4MPT+) to form methylene‐H4MPT. Its iron guanylylpyridinol (FeGP) cofactor plays a key role in H2 activation. Evidence is presented for O2 sensitivity of [Fe]‐hydrogenase under turnover conditions in the presence of reducing substrates, methylene‐H4MPT or methenyl‐H4MPT+/H2. Only then, H2O2 is generated, which decomposes

  单铁加氢酶（[Fe]-加氢酶）可逆地催化氢离子从H 2转移至亚甲基四氢甲蝶呤（methenyl-H 4 MPT +），形成亚甲基-H 4 MPT。其胍基铁吡啶铁（FeGP）辅因子在H 2活化中起关键作用。提出了在存在还原性底物，亚甲基-H 4 MPT或亚甲基-H 4 MPT + / H 2的情况下，在周转条件下[Fe]-加氢酶的O 2敏感性的证据。只有这样，H 2 O 2产生，分解FeGP辅因子；如通过光谱分析和失活酶的晶体结构所证明的。O 2还原为H 2 O 2需要还原剂，它可以是[Fe]-加氢酶反应过程中短暂形成的催化中间体。最可能的候选物质是氢化铁。通过催化反应的理论研究已经预测了其存在。该发现支持预测，因为描述了氢化极性化合物的氢化钌配合物的相同类型的还原反应。