3-O-hexanoyl-(+)-catechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-hexanoyl-(+)-catechin
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-3-yl] hexanoate；[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] hexanoate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: BUJKDCHBKBKPGU-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 儿茶提取物 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-hexanoyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  3-O-酰基-（-）-表儿茶素和3-O-酰基-（+）-儿茶素衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  作为抗菌促进化合物的探索性研究，3-O-酰基-（-）-表儿茶素和3-O-酰基-（+）-儿茶素具有不同的芳香族基团和从C4到C16的不同长度的脂族链，以增加亲脂性。合成并测试了对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。由芳族基团组成的（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素衍生物的活性增强，并且在C8至C10的附近具有碳原子酰基链基的衍生物表现出很强的抗菌活性（MIC = 2-8 microg / ml）抵抗革兰氏阳性细菌，抗真菌活性弱。然而，当取代基的碳链长度太短（C4至C6）或太长（C16）时，活性降低。

  DOI：

  10.1055/s-2004-818923

文献信息

• Inhibitory Effects of 3-O-Acyl-(+)-catechins on Epstein-Barr Virus Activation
  作者：Shinichi Uesato、Keisuke Taniuchi、Ayako Kumagai、Yasuo Nagaoka、Ryota Seto、Yukihiko Hara、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1248/cpb.51.1448

  日期：——

  exploratory investigation of antitumor-promoting catechins, 3-O-acyl-(+)-catechins of varying carbon lengths from C(4) to C(18) were assessed for inhibitory effects on the activation of the Epstein-Barr virus early antigen. Like 3-O-acyl-(-)-epigallocatechins, the (+)-catechin derivatives showed promising effects with the C-3 acyl chain of C(8)-C(11) carbon atoms.

  在对促进肿瘤的儿茶素进行探索性研究的过程中，评估了碳长度从C（4）到C（18）的3-O-酰基-（+）-儿茶素对Epstein-活化的抑制作用巴尔病毒早期抗原。像3-O-酰基-（-）-表没食子儿茶素一样，（+）-儿茶素衍生物在C（8）-C（11）碳原子的C-3酰基链上显示出可喜的效果。
• Antimicrobial compositions and methods of use
  申请人：Stapleton Paul

  公开号：US20070082944A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  A catechin is modified in at least one position (most preferably in the 3-position of the C-ring) to increase its lipophilicity. Contemplated catechins are demonstrated to have significantly improved antibacterial properties, likely due to catastrophic membrane damage.
• Antimicrobial Compositions and Methods of Use
  申请人：Stapleton Paul

  公开号：US20090082429A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  A catechin is modified in at least one position (most preferably in the 3-position of the C-ring) to increase its lipophilicity. Contemplated catechins are demonstrated to have significantly improved antibacterial properties, likely due to catastrophic membrane damage.
• Antimicrobial Activity of 3-<i>O</i>-Acyl-(-)-epicatechin and 3-<i>O</i>-Acyl-(+)-catechin derivatives
  作者：Park, Ki Duk、Park, Yoon Sun、Cho, Sung Jin、Sun, Won Suck、Kim, Sung Han、Jung, Do Hyun、Kim, Jung Han

  DOI：10.1055/s-2004-818923

  日期：2004.3

  compounds, 3- O-acyl-(-)-epicatechins and 3- O-acyl-(+)-catechins possessing various aromatic groups and aliphatic chains of varying length from C4 to C16 for increasing lipophilicity were synthesized and tested for antimicrobial activities against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. The (-)-epicatechin and (+)-catechin derivatives comprised of aromatic groups increased activity and derivatives

  作为抗菌促进化合物的探索性研究，3-O-酰基-（-）-表儿茶素和3-O-酰基-（+）-儿茶素具有不同的芳香族基团和从C4到C16的不同长度的脂族链，以增加亲脂性。合成并测试了对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。由芳族基团组成的（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素衍生物的活性增强，并且在C8至C10的附近具有碳原子酰基链基的衍生物表现出很强的抗菌活性（MIC = 2-8 microg / ml）抵抗革兰氏阳性细菌，抗真菌活性弱。然而，当取代基的碳链长度太短（C4至C6）或太长（C16）时，活性降低。