5-Bromo-1-phenacylpyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Bromo-1-phenacylpyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂
• 分子量: 293.12
• InChiKey: VXPUXQMUBAYRIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1-phenacylpyrimidin-2-one 、 mesna 生成 sodium;2-[(5-bromo-2-oxo-3-phenacyl-1,6-dihydropyrimidin-6-yl)sulfanyl]ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  RISE, FRODE;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 489-492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 5-溴-1,2-二氢嘧啶-2-酮氢溴酸盐 在 水 、 乙醇 作用下， 以 三乙胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Bromo-1-phenacylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their

  摘要：

  通式为：##STR1## 的化合物（其中X代表卤素原子或三氟甲基基团；R.sup.1代表可选取代的C.sub.6-10碳环芳香基团；R.sup.2代表氢原子或较低的烷基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基基团或基团COR.sup.1a，其中R.sup.1a的定义与R.sup.1相同，R.sup.1和R.sup.1a相同或不同），并且存在酸性或碱性基团，其盐被发现具有出色的中期阻滞能力，并且可用于对抗异常细胞增殖。因此，了解正常和异常细胞的细胞分裂周期可以在异常细胞处于易受攻击的阶段而正常细胞处于非易受攻击的阶段时给予细胞毒性药物。本发明的化合物通过烷基化、去保护酮基、氧化或亲电卤代反应制备。本发明还描述和声明了含有I式化合物和必要的生理兼容盐的制药组合物，以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  US04636509A1

文献信息

• Sodium 2-Mercaptoethanesulfonate in Reversible Adduct Formation and Water Solubilization.
  作者：Frode Rise、Kjell Undheim、Peder Kierkegaard、Janina Legendziewicz、Ewa Huskowska、Lija Tekenbergs-Hjelte、Kristina Ohlson、Tomas Alminger、Magnus Erickson、Inger Grundevik、Inger Hagin、Kurt-Jürgen Hoffman、Svante Johansson、Sam Larsson、Ingalil Löfberg、Kristina Ohlson、Björn Persson、Inger Skånberg、Lija Tekenbergs-Hjelte

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.43-0489

  日期：——

  Sodium 2-mercaptoethanesulfonate (MESNA, coenzyme M) forms 1:1 covalent adducts with highly pi-electron deficient heterocycles. The addition is caused by the thiol function, and the adducts become water soluble as sulfonates. 1H NMR spectroscopy has been used to obtain information about electronic and steric effects on the equilibria between 2-pyrimidinones and their 1:1 MESNA adducts. The adducts are potential prodrugs for biologically interesting 2-pyrimidinones.
• RISE, FRODE;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 489-492
  作者：RISE, FRODE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• PHILLIPPS, G. H.;WILLIAMSON, C.
  作者：PHILLIPPS, G. H.、WILLIAMSON, C.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0044704B1

  公开（公告）日：1986-05-07
• US4636509A
  申请人：——

  公开号：US4636509A

  公开（公告）日：1987-01-13