(1R,5S,7S,8R,9R)-(+)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxy-5-(prenyl)-9-triethylsilanyloxy-7-triisopropylsilanyloxy-bicyclo[3.3.1]non-2-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,7S,8R,9R)-(+)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxy-5-(prenyl)-9-triethylsilanyloxy-7-triisopropylsilanyloxy-bicyclo[3.3.1]non-2-en-4-one
• 英文别名: (1S,5R,6R,7S,9R)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-1-(3-methylbut-2-enyl)-9-triethylsilyloxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
• 化学式: C₃₈H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 673.094
• InChiKey: LUXNLPZKFRWUKE-VUCFBZHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (1R,5S,7S,8R,9R)-(+)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxy-5-(prenyl)-9-triethylsilanyloxy-7-triisopropylsilanyloxy-bicyclo[3.3.1]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  对Garsubellin A的合成研究：通过儿茶酸双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮衍生物的区域选择性锂化合成模型系统和可能的模拟物。

  摘要：

  已经成功地在衍生自儿茶酸的底物上进行了桥头锂化反应，该底物具有存在于Garsubellin A中的双环[3.3.1]壬烷-1,3,5-三酮双环结构。使用外部猝灭方法，已引入了各种亲电试剂。一步法似乎对双环系统上的取代模式敏感的C-5桥头位置上的C桥键。在C-3 sp（2）中心的区域选择性锂化是通过将使用的碱从LDA更改为LTMP来实现的。在通过桥头取代引入异戊二烯基取代基之后，可以通过环氧化环的打开顺序使THF环环化，类似于garsubellin A中的环环化。儿茶酸核心中邻苯二酚取代基的氧化修饰有可能产生具有粘康酸的体系，

  DOI：

  10.1039/b704311b

文献信息

• Synthetic studies towards garsubellin A: synthesis of model systems and potential mimics by regioselective lithiation of bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione derivatives from catechinic acid
  作者：Nadia M. Ahmad、Vincent Rodeschini、Nigel S. Simpkins、Simon E. Ward、Claire Wilson

  DOI：10.1039/b704311b

  日期：——

  an external quench method, various electrophiles have been incorporated at the C-5 bridgehead position in a one-step process that appears to be sensitive to the substitution pattern on the bicyclic system. Regioselective lithiation at the C-3 sp(2) centre was achieved by changing the base used from LDA to LTMP. Following the introduction of a prenyl substituent by bridgehead substitution, annulation

  已经成功地在衍生自儿茶酸的底物上进行了桥头锂化反应，该底物具有存在于Garsubellin A中的双环[3.3.1]壬烷-1,3,5-三酮双环结构。使用外部猝灭方法，已引入了各种亲电试剂。一步法似乎对双环系统上的取代模式敏感的C-5桥头位置上的C桥键。在C-3 sp（2）中心的区域选择性锂化是通过将使用的碱从LDA更改为LTMP来实现的。在通过桥头取代引入异戊二烯基取代基之后，可以通过环氧化环的打开顺序使THF环环化，类似于garsubellin A中的环环化。儿茶酸核心中邻苯二酚取代基的氧化修饰有可能产生具有粘康酸的体系，