(2S)-7,4'-dihydroxyflavan(4β→8)-catechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-7,4'-dihydroxyflavan(4β→8)-catechin
• 英文别名: (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2S,4R)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• 化学式: C₃₀H₂₆O₉
• 分子量: 530.531
• InChiKey: GCVNGQJQSJJVPP-WALXUTFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草素 、 儿茶提取物 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以1.1 mg的产率得到(2S)-7,4'-dihydroxyflavan(4β→8)-catechin
  参考文献：
  名称：

  来自决明子的具有脂肪酶抑制活性的黄烷二聚体

  摘要：

  从肉豆蔻（豆科）的果实中分离出五种具有脂肪酶抑制作用的黄烷二聚体。其中两种新化合物的结构确定为(2S)-3',4',7-三羟基黄烷-(4β → 8)-儿茶素和(2S)-3',4',7-三羟基黄烷-(4α → 8)-儿茶素。还合成了结构上与这两种化合物相关的 Fouf 黄烷二聚体用于光谱比较。在测试脂肪酶抑制活性的 10 种黄烷二聚体中，(2S)-3',4',7-三羟基黄烷-(4α → 8)-儿茶素显示出最有效的抑制作用。由具有 Mn 1020 的寡聚黄烷组成的部分纯化级分也显示出明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00367-1

文献信息

• Flavan dimers with lipase inhibitory activity from Cassia nomame
  作者：Tsutomu Hatano、Akiko Yamashita、Toshitaka Hashimoto、Hideyuki Ito、Naoki Kubo、Masaaki Yoshiyama、Susumu Shimura、Yoshio Itoh、Takuo Okuda、Takashi Yoshida

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00367-1

  日期：1997.11

  Five flavan dimers which showed lipase-inhibiting effects were isolated from fruits of Cassia nomame (Leguminosae). Structures of two new compounds among them were determined to be (2S)-3′,4′,7-trihydroxyflavan-(4β → 8)-catechin and (2S)-3′,4′,7-trihydroxyflavan-(4α → 8)-catechin. Fouf flavan dimers structurally related to these two compounds were also synthesized for spectral comparison. Among 10

  从肉豆蔻（豆科）的果实中分离出五种具有脂肪酶抑制作用的黄烷二聚体。其中两种新化合物的结构确定为(2S)-3',4',7-三羟基黄烷-(4β → 8)-儿茶素和(2S)-3',4',7-三羟基黄烷-(4α → 8)-儿茶素。还合成了结构上与这两种化合物相关的 Fouf 黄烷二聚体用于光谱比较。在测试脂肪酶抑制活性的 10 种黄烷二聚体中，(2S)-3',4',7-三羟基黄烷-(4α → 8)-儿茶素显示出最有效的抑制作用。由具有 Mn 1020 的寡聚黄烷组成的部分纯化级分也显示出明显的抑制作用。