2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)chromane-(4→8,2→O-7)-catechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)chromane-(4→8,2→O-7)-catechin
• 英文别名: (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanochromeno[7,8-d][1,3]benzodioxocine-3,5-diol；(5R,6S)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9-diol
• 化学式: C₃₀H₂₄O₉
• 分子量: 528.515
• InChiKey: VSJMLNUZPKCSPZ-QUODXDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3′,4′-dihydroxyphenyl)chromane-(4→8,2→O-7)-catechin
  参考文献：
  名称：

  黄酮盐的热力学稳定性作为设计A型原花色素类似物合成的重要工具

  摘要：

  已经开发了一种从黄酮盐和π-亲核试剂合成A型原花色素类似物的简便方法。结果发现，起始flavylium盐的热力学稳定性，由表观酸度常数的测定（评定ķ '一个），是设计flavylium盐和亲核试剂如间苯三酚和（+之间的有效的单釜反应中的关键参数）-儿茶素 当flavylium盐具有AP ķ '一个为1.7或更低的值，相应的2,8-二dioxabyciclo的合成被正确地实现[3.3.1]壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01780

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial and Antibiofilm Properties of A-Type Procyanidin Analogues against Resistant Bacteria in Food
  作者：Alfonso Alejo-Armijo、Nicolás Glibota、María P. Frías、Joaquín Altarejos、Antonio Gálvez、Sofía Salido、Elena Ortega-Morente

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00535

  日期：2018.3.7

  antiadherence activity, was also tested as a reference compound for the comparative studies. Within the series, analogue 4, which had a NO2 group on ring A, showed the highest antimicrobial activity (MIC of 10 μg/mL) and was one of the best molecules at preventing biofilm formation (up to 40% decreases at 100 μg/mL) and disrupting preformed biofilms (up to 40% reductions at 0.1 μg/mL). Structure–activity relationships

  天然A型原花青素已显示出非常有趣的生物学活性，例如它们已证明对病原细菌具有抗粘附性能。为了找到负责其活性的结构特征，我们在此描述了六种A型原花青素类似物的设计和合成，以及它们对从有机中分离出的12种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌和抗生物膜特性的评估食物。还测试了具有已知抗粘附活性的天然A型原花青素A-2作为参考化合物，用于比较研究。在该系列中，类似物4的NO为2A环上的化合物组显示出最高的抗菌活性（MIC为10μg/ mL），是防止生物膜形成（在100μg/ mL时最多减少40％）并破坏预先形成的生物膜（最多40％）的最佳分子之一减少量为0.1μg/ mL）。还分析了结构与活动之间的关系。
• SYNTHESIS OF POLYCYCLIC PROCYANIDINS
  申请人：Kraus A. George

  公开号：US20070173543A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A method for preparing A-type procyanidins is provided by reacting flavylium salts with catechins and analogs thereof, under anhydrous conditions in alcohol.

  提供了一种制备A型原花青素的方法，通过在无水酒精中，在儿茶素及其类似物下，用黄烷酮盐反应。