2-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl]-3,5-dihydroxyphenyl α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl]-3,5-dihydroxyphenyl α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 3'-hydroxyphloretin 2''-α-O-L-rhamnopyranoside；glycyphyllin B；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyphenyl]propan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.416
• InChiKey: STVYFBYIKVYKRK-NNTGZONMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyl]-3,5-dihydroxyphenyl α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-鼠李糖 、 3-(3,4-二羟基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  检验澳大利亚本土植物Smilax glyciphylla的叶片的酚类成分和抗氧化活性

  摘要：

  连同甜味剂主要成分glycyphyllin A（3），七个酚类化合物一起，包括两个新的二氢查尔酮鼠李糖吡喃糖苷，glycyphyllin B（1）和glycyphyllin C（2），以及五个已知的类黄酮，儿茶素（4），kaempferol-3- O - β - d吡喃葡萄糖苷（5），槲皮素-3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（6），山柰酚-3- ö -β-新橙皮糖苷（7），和2 - [R，3 - [R -dihydrokaempferol -3- ö -β - d吡喃葡萄糖苷（8），是首次从S草叶片的乙醇提取物中分离得到的。这些化合物的结构通过光谱方法进行表征，包括UV，MS，1D和2D NMR。体外使用FRAP和DPPH测定抗氧化能力试验表明，1，4，和6表现出有效的抗氧化剂活性，并负责的叶提取物的抗氧化活性的关键酚类S. glyciphylla。

  DOI：

  10.1021/np4005163