n-octyl (4-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl (4-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: caroliniaside A；isobutyryl(-4)Rha(a1-2)[isobutyryl(-6)]Glc(b)-O-octyl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-(2-methylpropanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₈H₅₀O₁₂
• 分子量: 578.698
• InChiKey: WWEHXXCIHSQZSK-GBNCIQPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl (4-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside) 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  n-Octyl .ALPHA.-L-Rhamnopyranosyl-(1.RAR.2)-.BETA.-D-glucopyranoside Derivatives from the Glandular Trichome Exudate of Geranium carolinianum

  摘要：

  对 Geranium carolinianum L.（迷迭香科植物）的腺毛状渗出物进行化学研究后，鉴定出了独特的二糖衍生物：正辛基 4-O-异丁酰-α-<小>L-鼠李糖。(Geraniaceae)的腺毛渗出物进行了化学研究，结果发现了一种独特的二糖衍生物：正辛基 4-O-异丁酰基-α-<小>L-鼠李糖基-(1→2)-6-O-异丁酰基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (1)、正辛基 4-O-异丁酰基-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-6-O-(2-甲基丁酰基)-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（2）和正辛基 4-O-(2-甲基丁酰基)-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（3）。辛基 4-O-(2-甲基丁酰基)-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-6-O-异丁酰基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (3)、分别命名为 caroliniasides A-C。这是首次从腺毛渗出物中分离出 n-烷基糖苷衍生物。根据我们的研究，天竺葵属植物的腺毛体渗出物中也发现了这种罕见的次级代谢物，因此可以从化学分类学的角度对其进行研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.747

文献信息

• n-Octyl .ALPHA.-L-Rhamnopyranosyl-(1.RAR.2)-.BETA.-D-glucopyranoside Derivatives from the Glandular Trichome Exudate of Geranium carolinianum
  作者：Teigo Asai、Takaomi Sakai、Kiyoshi Ohyama、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.59.747

  日期：——

  Chemical investigation of the glandular trichome exudate from Geranium carolinianum L. (Geraniaceae) led to the characterization of unique disaccharide derivatives, n-octyl 4-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside (1), n-octyl 4-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-6-O-(2-methylbutyryl)-β-D-glucopyranoside (2) and n-octyl 4-O-(2-methylbutyryl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside (3), named caroliniasides A—C, respectively. These structures were determined by spectral means. n-Alkyl glycoside derivatives have been isolated from the glandular trichome exudates for the first time. This rare type of secondary metabolites could be applicable to chemotaxonomic perspective because they are found in glandular trichome exudates of plants belonging to the genus Geranium, according to our studies.

  对 Geranium carolinianum L.（迷迭香科植物）的腺毛状渗出物进行化学研究后，鉴定出了独特的二糖衍生物：正辛基 4-O-异丁酰-α-<小>L-鼠李糖。(Geraniaceae)的腺毛渗出物进行了化学研究，结果发现了一种独特的二糖衍生物：正辛基 4-O-异丁酰基-α-<小>L-鼠李糖基-(1→2)-6-O-异丁酰基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (1)、正辛基 4-O-异丁酰基-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-6-O-(2-甲基丁酰基)-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（2）和正辛基 4-O-(2-甲基丁酰基)-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（3）。辛基 4-O-(2-甲基丁酰基)-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-6-O-异丁酰基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (3)、分别命名为 caroliniasides A-C。这是首次从腺毛渗出物中分离出 n-烷基糖苷衍生物。根据我们的研究，天竺葵属植物的腺毛体渗出物中也发现了这种罕见的次级代谢物，因此可以从化学分类学的角度对其进行研究。