n-octyl (4-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl (4-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: caroliniaside A；isobutyryl(-4)Rha(a1-2)[isobutyryl(-6)]Glc(b)-O-octyl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-(2-methylpropanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₈H₅₀O₁₂
• 分子量: 578.698
• InChiKey: WWEHXXCIHSQZSK-GBNCIQPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl (4-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside) 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  n-Octyl .ALPHA.-L-Rhamnopyranosyl-(1.RAR.2)-.BETA.-D-glucopyranoside Derivatives from the Glandular Trichome Exudate of Geranium carolinianum

  摘要：

  对 Geranium carolinianum L.（迷迭香科植物）的腺毛状渗出物进行化学研究后，鉴定出了独特的二糖衍生物：正辛基 4-O-异丁酰-α-<小>L-鼠李糖。(Geraniaceae)的腺毛渗出物进行了化学研究，结果发现了一种独特的二糖衍生物：正辛基 4-O-异丁酰基-α-<小>L-鼠李糖基-(1→2)-6-O-异丁酰基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (1)、正辛基 4-O-异丁酰基-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-6-O-(2-甲基丁酰基)-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（2）和正辛基 4-O-(2-甲基丁酰基)-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（3）。辛基 4-O-(2-甲基丁酰基)-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-6-O-异丁酰基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (3)、分别命名为 caroliniasides A-C。这是首次从腺毛渗出物中分离出 n-烷基糖苷衍生物。根据我们的研究，天竺葵属植物的腺毛体渗出物中也发现了这种罕见的次级代谢物，因此可以从化学分类学的角度对其进行研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.747