[(2S,3S)-2,3-epoxy-5,7,4'-trihydroxyflavanone]-(3→8)-kaempferol 3''-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-2,3-epoxy-5,7,4'-trihydroxyflavanone]-(3→8)-kaempferol 3''-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: balsamiside C；(1aS,7aS)-7a-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-8-yl]-4,6-dihydroxy-1a-(4-hydroxyphenyl)oxireno[2,3-b]chromen-7-one
• 化学式: C₄₂H₃₈O₂₁
• 分子量: 878.751
• InChiKey: WLSLCZJALFPBET-QRTLDMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2,3-epoxy-5,7,4'-trihydroxyflavanone]-(3→8)-kaempferol 3''-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖 、 [(2S,3S)-2,3-epoxy-5,7,4'-trihydroxyflavanone]-(3→8)-kaempferol
  参考文献：
  名称：

  凤仙花的抗神经变性双黄酮糖苷

  摘要：

  四个双类黄酮苷，balsamisides A-d（1 - 4），和九种已知化合物（5 - 13）从的白色花瓣得到凤仙花。除了新的长距离HSQMBC NMR实验之外，还使用常规NMR技术建立了纯化植物化学物质的2D结构。进行酸水解，然后进行实验和基于量子力学的ECD数据分析，可以对纯净代谢产物进行完整的构型分配。化合物1 – 13评估了它们在脂多糖刺激的BV2细胞中阻止一氧化氮生成的潜力。他们还研究了使用C6细胞的潜在神经保护活性以及对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性，但对所有细胞系均无活性（IC 50 > 10μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00981