N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethylpyrrole-1-carboxamide
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: YKZCTANOXTVUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-benzyl 3-(5-((E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-1-(dimethylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌通过C–H键官能化催化吲哚和吡咯的区域选择性C2烯基化

  摘要：

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo401579m
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 二甲氨基甲酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * Co III催化与炔烃的吡咯的位点和区域选择性单烯基化

  摘要：

  使用催化量的[Cp * Co（CH 3 CN）3 ]（SbF 6）2和KOAc进行二甲基氨基甲酰基保护的吡咯的位点，区域，顺式和单选择性烯基化。各种具有几个官能团的内部炔烃和一个末端炔烃以良好或优异的收率选择性地提供了加氢吡咯化产物。值得注意的是，对于C 3-取代的吡咯，观察到的位点选择性（C 2 / C 5选择性）是因为Cp * Rh III催化的条件仅提供中等产率和低选择性。这里描述的条件提供了不对称的单或双取代吡咯衍生物的一般直接途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02997

文献信息

• PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1762568A1

  公开（公告）日：2007-03-14

  A compound represented by formula (I): (wherein Ar1 represents a phenyl group which may have 1 to 3 substituents, or a non-substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; Ar2 represents (i) a non-substituted phenyl group, (ii) a phenyl group which has been substituted by a lower alkyl group having 1 to 3 groups or atoms selected from among a carbamoyl group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, and a halogen atom, or (iii) a 5- or 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group which has been substituted by 1 to 3 groups or atoms selected from among a lower alkyl group, a lower alkynyl group, a lower alkanoyl group, a carbamoyl group, a cyano group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, and a halogen atom; and X represents a group represented by formula (II): (wherein the ring structure represents a 4- to 7-membered heterocyclic group which may have, in addition to the nitrogen atom shown in formula (II), one heteroatom selected from among nitrogen, oxygen, and sulfur, and which may be substituted by 1 to 4 groups or atoms selected from among a lower alkyl group, a carbamoyl group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, an oxo group, a lower alkanoyl group, a lower alkylsulfonyl group, and a halogen atom)), a salt thereof, a solvate of the compound or the salt, and a drug.

  由式(I)表示的化合物： （其中Ar1代表可能具有1到3个取代基的苯基，或者是非取代的5-或6-成员芳香杂环基团；Ar2代表（i）非取代的苯基团，（ii）已被1到3个来自羰胺基、氨基、羟基、低烷氧基和卤原子的群或原子取代的较低烷基基团取代的苯基团，或者（iii）已被1到3个来自低烷基基团、低炔基基团、低烷酰基团、羰胺基、氰基、氨基、羟基、低烷氧基和卤原子的群或原子取代的5-或6-成员含氮芳香杂环基团；X代表由式(II)表示的基团： （其中环结构表示可能具有除了式(II)中显示的氮原子之外，从氮、氧和硫中选择的一个杂原子的4-到7-成员杂环基团，并且可能被1到4个来自低烷基基团、羰胺基、氨基、羟基、低烷氧基、氧基、低烷酰基团、低烷基磺酰基团和卤原子的群或原子取代）），其盐，该化合物或其盐的溶剂化合物，以及药物。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C–H/C–H Cross‐Coupling of Pyrroles and Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Shanshan Liu、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/ejoc.201600680

  日期：2016.7

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-alkylpyrroles and pyridine N-oxides gave the corresponding pyrrolylpyridine N-oxides. Cu(OAc)2·H2O as a co-catalyst with air as the terminal oxidant led to preferential coupling in the β-position, whereas AgOAc as the stoichiometric oxidant resulted in preferential coupling in the α-position. N-(Benzyloxymethyl)pyrrole derivatives were deprotected

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。
• Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group
  作者：Luo-Qiang Zhang、Shiping Yang、Xiaolei Huang、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1039/c3cc44787a

  日期：——

  A highly efficient and selective Ru-catalyzed direct C2-olefination of indoles, pyrroles, and carbazoles assisted by a removable N-dimethylcarbamoyl group has been developed by using O2 as the terminal oxidant. Both electron-deficient and unactivated alkenes are applicable to the protocol.

  一种高效且具有选择性的Ru催化直接C2氧化偶联吲哚、吡咯和咔唑的方法已成功开发，该方法利用O2作为终端氧化剂，并在可移除的N-二甲基氨基甲酰基团辅助下进行。此工艺不仅适用于电子贫乏的烯烃，也适用于未经活化的烯烃。
• Regioselective C2 Oxidative Olefination of Indoles and Pyrroles through Cationic Rhodium(III)-Catalyzed CH Bond Activation
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201301987

  日期：2013.9.2

  Be economic with your atoms! An efficient Rh‐catalyzed oxidative olefination of indoles and pyrroles with broad substrate scope and tolerance is reported (see scheme). The catalytic reaction proceeds with excellent regio‐ and stereoselectivity. The directing group N,N‐dimethylcarbamoyl was crucial for the reaction and could be removed easily.

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。
• Ir-Catalyzed Enantioselective Formal C–H Conjugate Addition of Pyrrole and Indoles to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takanori Shibata、Mio Sasaki、Masafumi Kojima、Mamoru Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03375

  日期：2021.12.3

  The chiral Ir(I)-catalyzed intermolecular reaction of N-carbamoylpyrrole and indole derivatives with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as crotonates proceeded with high enantioselectivity. The obtained chirally functionalized pyrroles and indoles are formal C–H conjugate adducts. The reaction mechanism was studied by deuterium labeling experiments.

  N-氨基甲酰基吡咯和吲哚衍生物与α,β-不饱和羰基化合物如巴豆酸酯的手性Ir(I)催化的分子间反应具有高对映选择性。获得的手性官能化吡咯和吲哚是正式的 C-H 共轭加合物。通过氘标记实验研究了反应机理。