(S)-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: RCHROJNZFUYAPD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对甲基苯乙酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-[(R)-(quinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl]urea 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)indolin-2-one 、 (S)-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化酮与靛红的对映选择性有机催化醛醇缩合反应

  摘要：

  使用基于非共价催化机理的基于辛可宁的脲配体，开发了未活化的酮与各种靛红衍生物的对映选择性有机催化直接羟醛反应。使用此协议，我们可以以良好或优异的对映选择性高产率获得官能化的3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.013

文献信息

• Asymmetric aldol reactions of isatins catalyzed by phthalimido-prolinamide
  作者：Togapur Pavan Kumar、Nemali Manjula、Kumar Katragunta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.018

  日期：2015.12

  Enantioselective aldol reactions of isatins with acetone using phthalimido-prolinamide organocatalyst 1 are described. The protocol was effective under solvent free and additive free reaction conditions with 20 mol % of 1 leading to the desired aldol products in good yields and with good enantioselectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.