1-(2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-pyrrole；1-[2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrole
• 化学式: C₁₁H₇BrF₃NO
• 分子量: 306.082
• InChiKey: ZZIRXJAMGNTMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrrole 、 DL-丙氨酸 在 potassium phosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-methyl-7-(trifluoromethoxy)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化多米诺反应一锅法合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物

  摘要：

  描述了一种铜催化的方法，该方法由容易获得的α-氨基酸和1-（2-卤代苯基）-1 H-吡咯合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。不同的官能团具有良好的耐受性，可提供相应的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01167
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-溴-4-三氟甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化多米诺反应一锅法合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物

  摘要：

  描述了一种铜催化的方法，该方法由容易获得的α-氨基酸和1-（2-卤代苯基）-1 H-吡咯合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。不同的官能团具有良好的耐受性，可提供相应的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01167

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。