4-[3-[4-(1-imidazolyl)benzyloxy]phenyl]-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-[4-(1-imidazolyl)benzyloxy]phenyl]-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 1-[4-[[3-(4-methoxyoxan-4-yl)phenoxy]methyl]phenyl]imidazole
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: KGFOUVYGNKGESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-甲基咪唑-1-基)苯基]甲醇 、 4-(3-hydroxyphenyl)-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 、 4-[3-[4-(1-imidazolyl)benzyloxy]phenyl]-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 生成 4-methoxy-4-[3-[4-(2-methylimidazol-1-yl)benzyloxy]phenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Imidazole lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  具有抑制脂氧化酶酶活性的某些新型咪唑衍生物，其化学式为(I)，其中Y为氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、取代苯基、C.sub.7-C.sub.14苯基烷基、C.sub.7-C.sub.14（取代苯基）烷基、吡啶基、取代吡啶基、C.sub.6-C.sub.13吡啶基烷基或C.sub.6-C.sub.13（取代吡啶基）烷基，其中每个取代基独立地为卤素、硝基、氰基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷氧基、NR.sup.4R.sup.5、CO.sub.2R.sup.4或CONR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar.sup.1和Ar.sup.2各自独立地为苯基、单取代苯基或双取代苯基，其中取代基独立地为卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基或卤代C.sub.1-C.sub.4烷氧基；X和X.sup.1各自独立地为O、S、SO或SO.sub.2；R'为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2和R.sup.3各自独立地为亚甲基、乙烷基或丙烷基。这些化合物可用于哺乳动物的支气管哮喘、皮肤疾病和关节炎等疾病状态的治疗，并作为治疗这些疾病的药物组合物中的活性成分。

  公开号：

  US05753682A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-咪唑基)苄醇 、 4-(3-hydroxyphenyl)-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到4-[3-[4-(1-imidazolyl)benzyloxy]phenyl]-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑化合物，是一系列新的有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  用可电离的咪唑基苯基部分取代Zeneca ZD2138的二氢喹啉酮药效基团，导致发现了一系列新的有效和口服活性的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。本文描述了该系列化合物的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00436-x

文献信息

• IMIDAZOLES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0703913B1

  公开（公告）日：1997-06-11
• Novel imidazole compounds as a new series of potent, orally active inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Takashi Mano、Rodney W Stevens、Kazuo Ando、Kazunari Nakao、Yoshiyuki Okumura、Minoru Sakakibara、Takako Okumura、Tetsuya Tamura、Kimitaka Miyamoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00436-x

  日期：2003.9

  of the dihydroquinolinone pharmacophore of Zeneca's ZD2138 by ionizable imidazolylphenyl moiety has lead to the discovery of a novel series of potent and orally active 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of this series of compounds are described herein.

  用可电离的咪唑基苯基部分取代Zeneca ZD2138的二氢喹啉酮药效基团，导致发现了一系列新的有效和口服活性的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。本文描述了该系列化合物的合成和构效关系（SAR）。
• Imidazole lipoxygenase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05753682A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Certain novel imidazole derivatives having the ability to inhibit the lipoxygenase enzyme and having formula (I), wherein Y is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl, substituted phenyl, C.sub.7 -C.sub.14 phenylalkyl, C.sub.7 -C.sub.14 (substituted phenyl)alkyl, pyridyl, substituted pyridyl, C.sub.6 -C.sub.13 pyridylalkyl or C.sub.6 -C.sub.13 (substituted pyridyl)alkyl, wherein each substituent is independently halo, nitro, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, halosubstituted C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, NR.sup.4 R.sup.5, CO.sub.2 R.sup.4 or CONR.sup.4 R.sup.5, wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each, independently, hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are each, independently, phenylene, mono-substituted phenylene or di-substituted phenylene, wherein the substituents are, independently, halo, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halo-substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or halo-substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; X and X.sup.1 are each, independently, O, S, SO or SO.sub.2 ; R' is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, methylene, ethylene or propylene. These compounds are useful for the treatment of disease states such as bronchial asthma, skin disorders and arthritis in mammals, and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.

  具有抑制脂氧化酶酶活性的某些新型咪唑衍生物，其化学式为(I)，其中Y为氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、取代苯基、C.sub.7-C.sub.14苯基烷基、C.sub.7-C.sub.14（取代苯基）烷基、吡啶基、取代吡啶基、C.sub.6-C.sub.13吡啶基烷基或C.sub.6-C.sub.13（取代吡啶基）烷基，其中每个取代基独立地为卤素、硝基、氰基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷氧基、NR.sup.4R.sup.5、CO.sub.2R.sup.4或CONR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar.sup.1和Ar.sup.2各自独立地为苯基、单取代苯基或双取代苯基，其中取代基独立地为卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤代C.sub.1-C.sub.4烷基或卤代C.sub.1-C.sub.4烷氧基；X和X.sup.1各自独立地为O、S、SO或SO.sub.2；R'为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2和R.sup.3各自独立地为亚甲基、乙烷基或丙烷基。这些化合物可用于哺乳动物的支气管哮喘、皮肤疾病和关节炎等疾病状态的治疗，并作为治疗这些疾病的药物组合物中的活性成分。