1-((3-(4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)oxazolidin-2-one-5-yl)methyl)-3-methylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((3-(4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)oxazolidin-2-one-5-yl)methyl)-3-methylthiourea
• 英文别名: 1-Methyl-3-[[3-[4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]thiourea；1-methyl-3-[[3-[4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]thiourea
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 347.398
• InChiKey: NWADECSPEHIMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-(4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)oxazolidin-2-one-5-yl)methyl)-3-methylthiourea 在 Daicel Chiralpak IA column (250mm, 4.6mm, particle size 5μm) 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (5S)-1-((3-(4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)oxazolidin-2-one-5-yl)methyl)-3-methylthiourea 、 (5R)-1-((3-(4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)oxazolidin-2-one-5-yl)methyl)-3-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  针对革兰氏阳性多耐药病原体的新型强效抗菌剂：利奈唑胺样1,2,4-恶二唑中侧链修饰和手性的影响

  摘要：

  研究了利奈唑胺样1,2,4-恶二唑中侧链修饰和手性的影响，以设计出针对革兰氏阳性多药耐药病原体的新型有效抗菌剂。所采用的策略涉及分子建模方法，新设计化合物的合成和生物学评估，对映异构体分离和绝对构型分配。设计的（S）-1-（（3-（4-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基）苯基）-恶唑烷丁-2-one-5- ））（甲基）-3-甲基硫脲和（S）-1-（（3-（3-氟-4-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基）苯基）-恶唑烷-2-一（5-基）甲基）-3-甲基硫脲对耐多药的利奈唑胺菌株的耐药性高于利奈唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.037
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)-5-(iodomethyl)oxazolidin-2-one 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-((3-(4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)oxazolidin-2-one-5-yl)methyl)-3-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1, 2, 4-OXADIAZOL COMPOUNDS ACTIVE AGAINST GRAM-POSITIVE PATHOGENS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 1, 2, 4-OXADIAZOL ACTIFS CONTRE DES PATHOGÈNES À GRAM POSITIF

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗生素活性的新的氧唑啉酮化合物，即一般公式（I）中的化合物，甚至对多重耐药细菌菌株也具有抗生素活性。

  公开号：

  WO2014141218A1

文献信息

• NOVEL 1, 2, 4-OXADIAZOL COMPOUNDS ACTIVE AGAINST GRAM-POSITIVE PATHOGENS
  申请人：Università degli Studi di Milano - Bicocca

  公开号：EP2970244A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US20140275191A1
  申请人：——

  公开号：US20140275191A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• NOVEL 1,2,4-OXADIAZOL COMPOUNDS ACTIVE AGAINST GRAM-POSITIVE PATHOGENS
  申请人：UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI MILANO - BICOCCA

  公开号：US20160297807A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention relates to new oxazolidinone compounds of general formula (I) having antibiotic activity even against multiresistant bacterial strains (I).
• US9862710B2
  申请人：——

  公开号：US9862710B2

  公开（公告）日：2018-01-09
• US9920039B2
  申请人：——

  公开号：US9920039B2

  公开（公告）日：2018-03-20