dihydrophloroglucinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dihydrophloroglucinol
• 英文别名: 3,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: JUOPGIRJUCFNBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrophloroglucinol 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 dihydrophloroglucinol cyclohydrolase from Rubrivivax gelatinosus IL₁₄₄ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-3-hydroxy-5-oxo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Biochemical investigations of polyphenol degradation enzymes in the phototrophic bacterium Rubrivivax gelatinosus

  摘要：

  氯葡萄糖醇（1,3,5-三羟基苯）是厌氧细菌降解类黄酮和单宁的重要中间体。最近的研究揭示了丁酸盐型厌氧细菌（包括环境和肠道细菌，如梭状芽孢杆菌和黄腐菌）降解氯葡萄糖醇的酶学机制。在这里，我们描述了在紫色非硫细菌 Rubrivivax gelatinosus IL144 中发现的多酚降解酶的生化研究。据报道，这种厌氧光异养菌利用多种有机化合物作为生长的碳源。除了催化氯代葡萄糖苷醇降解的氯代葡萄糖苷醇还原酶和二氢氯代葡萄糖苷醇环水解酶之外，我们还发现了一种依赖于 Mn2+ 的噬菌体素水解酶，它能催化噬菌体素裂解为氯代葡萄糖苷醇和噬菌体酸。我们还报告了一种依赖 Mn2+ 的脱羧酶（DeC），它能催化 2,4,6-三羟基苯甲酸酯的可逆脱羧反应，生成氯葡萄糖醇。通过生物信息学搜索，我们在多种土壤和肠道细菌中发现了 DeC 同源物，而对来自人类肠道细菌 Flavonifractor plautii 的 DeC 同源物进行的生化研究表明，它也是一种 2,4,6-三羟基苯甲酸脱羧酶。我们的研究拓展了绿葡萄糖苷形成的酶学机制范围，并为厌氧生物圈中的多酚代谢提供了进一步的生物化学见解。

  DOI：

  10.1042/bcj20230387
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 phloroglucinol reductase from Rubrivivax gelatinosus IL₁₄₄ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 dihydrophloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  Biochemical investigations of polyphenol degradation enzymes in the phototrophic bacterium Rubrivivax gelatinosus

  摘要：

  氯葡萄糖醇（1,3,5-三羟基苯）是厌氧细菌降解类黄酮和单宁的重要中间体。最近的研究揭示了丁酸盐型厌氧细菌（包括环境和肠道细菌，如梭状芽孢杆菌和黄腐菌）降解氯葡萄糖醇的酶学机制。在这里，我们描述了在紫色非硫细菌 Rubrivivax gelatinosus IL144 中发现的多酚降解酶的生化研究。据报道，这种厌氧光异养菌利用多种有机化合物作为生长的碳源。除了催化氯代葡萄糖苷醇降解的氯代葡萄糖苷醇还原酶和二氢氯代葡萄糖苷醇环水解酶之外，我们还发现了一种依赖于 Mn2+ 的噬菌体素水解酶，它能催化噬菌体素裂解为氯代葡萄糖苷醇和噬菌体酸。我们还报告了一种依赖 Mn2+ 的脱羧酶（DeC），它能催化 2,4,6-三羟基苯甲酸酯的可逆脱羧反应，生成氯葡萄糖醇。通过生物信息学搜索，我们在多种土壤和肠道细菌中发现了 DeC 同源物，而对来自人类肠道细菌 Flavonifractor plautii 的 DeC 同源物进行的生化研究表明，它也是一种 2,4,6-三羟基苯甲酸脱羧酶。我们的研究拓展了绿葡萄糖苷形成的酶学机制范围，并为厌氧生物圈中的多酚代谢提供了进一步的生物化学见解。

  DOI：

  10.1042/bcj20230387

文献信息

• Biocatalytic Properties and Structural Analysis of Phloroglucinol Reductases
  作者：David Conradt、Bianca Hermann、Stefan Gerhardt、Oliver Einsle、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201607494

  日期：2016.12.12

  Phloroglucinol reductases (PGRs) are involved in anaerobic degradation in bacteria, in which they catalyze the dearomatization of phloroglucinol into dihydrophloroglucinol. We identified three PGRs, from different bacterial species, that are members of the family of NAD(P)H‐dependent short‐chain dehydrogenases/reductases (SDRs). In addition to catalyzing the reduction of the physiological substrate

  间苯三酚还原酶（PGR）参与细菌的厌氧降解，其中它们催化间苯三酚脱芳香化为二氢间苯三酚。我们鉴定了来自不同细菌物种的三个PGR，它们是NAD（P）H依赖的短链脱氢酶/还原酶（SDR）家族的成员。除了催化还原生理底物外，这三种酶还显示出对2,4,6-三羟基苯甲醛，2,4,6-三羟基苯乙酮和2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯的活性。PGRcl的结构解析以及与已知SDR的比较显示出高度的保守性。几个氨基酸位置被鉴定为在PGR亚家族中是保守的，并且可能与底物分化有关。
• Concise total synthesis of AB5046A and AB5046B
  作者：Lu-Yao Kong、Qing Cui、Zhong Jin、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.038

  日期：2018.5

  Two naturally occurring rare 5-oxo beta-triketones, AB5046A and AB5046B, were efficiently synthesized in five linear steps with overall yields of 36% and 28%, respectively. The synthetic strategy highlighted the readily preparation of the key intermediate, 3-ethoxy-5-hydroxycyclohex-2-enone, from commercially available phloroglucinol. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MICROBIAL PRODUCTION OF CHEMICAL PRODUCTS AND RELATED COMPOSITIONS, METHODS AND SYSTEMS
  申请人：OPX Biotechnologies Inc.

  公开号：EP2689020A1

  公开（公告）日：2014-01-29
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PHLOROGLUCINOL AND DIHYDROPHLOROGLUCINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DU PHLOROGLUCINOL ET DU DIHYDROPHLOROGLUCINOL
  申请人：DRATHS CORP

  公开号：WO2012006244A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention provides cells and related methods for the biosynthetic production of phloroglucinol and its derivatives. The phloroglucinol can accumulate in the medium at increased concentrations without substantially inducing end product inhibition. For example, the phloroglucinol product can accumulate to a concentration above about 5 g/L in the medium without substantially inducing product inhibition. The invention includes recombinant cells that have resistance to phloroglucinol toxicity and that are transformed to biologically synthesize phloroglucinol. The invention also includes methods for selecting and transforming such cells. Furthermore, the invention includes recombinant cells having a phloroglucinol reductase that mitigates end product inhibition by the phloroglucinol and facilitates the accumulation of phloroglucinol and its derivatives.
• [EN] PHLOROGLUCINOL REDUCTASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] PHLOROGLUCINOL RÉDUCTASE ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：DRATHS CORP

  公开号：WO2012006245A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention provides nucleic acids, amino acids, cells, and related methods for the biosynthetic production of dihydrophloroglucinol. In various embodiments, the invention includes an isolated or recombinant phloroglucinol reductase, which can be used in conjunction with an enzyme system for the biosynthetic production of phloroglucinol. The synthesis can be from a renewable carbon source. The dihydrophloroglucinol can be used in subsequent reactions, or can be converted into phloroglucinol that can be used in subsequent reactions.