二乙基2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸酯 | 65739-40-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 二乙基2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸酯
• 中文别名: [2,2'-联吡啶]-6,6'-二羧酸二乙酯；2,2'-联吡啶-6,6'-二甲酸乙酯；2,2'-联吡啶-6,6'-二甲酸二乙酯；[2,2-联吡啶]-6,6-二羧酸二乙酯；二乙基2,2-联吡啶-6,6-二羧酸酯
• 英文名称: 6,6′-bis(ethoxycarbonyl)-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl [2,2'-bipyridine]-6,6'-dicarboxylate；diethyl 2,2'-bipyridine-6,6'-biscarboxylate；Diethyl 2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxylate；6,6'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine；6,6'-dicarboethoxy-2,2'-bipyridine；ethyl 6-(6-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 65739-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: XUYCSFZRYWQKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸酯 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型Ru复合物作为潜在的光敏剂：实验和TD-DFT的见解

  摘要：

  我们报告了一种新型有机配体和一类新型的钌配合物的密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）的计算。L = 2时的cis-RuL2X2 ...

  DOI：

  10.1039/c6ra16458g
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-bipyridine-6,6′-dicarbonyl dichloride 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUHLEIER E.; WEHNER W.; VOEGTLE F., CHEM. BER. , 1978, 111, NO 1, 200-204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Na ₂ (smbipy) – A Bipyridine‐Derived Ligand with Chelating Sulfonate Tags and Its 3d Metal Complexes
  作者：Benjamin Oelkers

  DOI：10.1002/ejic.201402736

  日期：2014.12

  soluble in water, and their crystal structures show fourfold equatorial coordination (κ4N,N′,O,O′) of the smbipy ligand. Ammonia-rich solutions of the NiII and CuII aqua complexes yield the decomplexation products [Ni(NH3)6](smbipy), [Ni(NH3)5(H2O)](smbipy) and [Cu(NH3)4](smbipy)·2H2O. Buffered solutions with a reduced ammonia content lead to [Ni(smbipy)(NH3)2] and [Cu(smbipy)(NH3)3]·2H2O, and the latter

  合成了磺化联吡啶衍生物6,6'-双(磺基甲基)-2,2'-联吡啶二钠[Na2(smbipy)]，并研究了其在水溶液中对二价3d金属的络合行为。晚期 3d 金属 [M(smbipy)(H2O)2]·H2O (M = Co, Ni, Zn) 和 [Cu(smbipy)(H2O)] 的配合物微溶于水，其晶体结构显示四重赤道smbipy 配体的配位 (κ4N,N',O,O')。NiII 和 CuII 水络合物的富氨溶液产生解络产物 [Ni(NH3)6](smbipy)、[Ni(NH3)5(H2O)](smbipy) 和 [Cu(NH3)4](smbipy) ·2H2O。氨含量降低的缓冲溶液导致 [Ni(smbipy)(NH3)2] 和 [Cu(smbipy)(NH3)3]·2H2O，后者仅通过氮原子 (κ2N ,N')。当应用几乎定量的氨时，会形成两个具有核心基序 [(smbipy)Cu(μ-OH)2Cu]
• Facile Synthesis of Polypyridine Esters:  A Route to Functionalized Aldehydes
  作者：Abdelkrim El-ghayoury、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo000635g

  日期：2000.11.1

  synthesized and fully characterized. The principal reaction involves the palladium(0)-catalyzed carboalkoxylation of the bromo-, chloro- or triflate-substituted pyridine unit with carbon monoxide in the presence of a primary alcohol as nucleophile and a tertiary amine as base. Monofunctionalization of disubstituted compounds is realized by reaction in ethanol under mild conditions (70 degrees C, 1 atm

  基于吡啶，1,8-萘啶，1,10-菲咯啉，2,2'-联吡啶和2,2'：6'，6''-叔吡啶单元的各种酯取代的低聚吡啶综合和充分表征。主要反应涉及在伯醇为亲核试剂和叔胺为碱的情况下，用一氧化碳对溴，氯或三氟甲磺酸取代的吡啶单元进行钯（0）催化的碳烷氧基化。通过在温和的条件下（70摄氏度，1个大气压的二氧化碳）在乙醇中反应，可以实现双取代化合物的单官能化。用硼氢化钠逐步还原选择的酯，然后进行Swern氧化，以良好的收率得到相应的甲醛。首次报道了几种产品。本文报道的合成方法代表了大规模制备酯官能化的低聚吡啶的有价值的方法，其随后可转化为相应的醇或酸。这些程序也为合理设计带有不同功能的配体提供了一种实用的方法。
• Design and synthesis of new Ru-complexes as potential photo-sensitizers: experimental and TD-DFT insights
  作者：Walid Sharmoukh Walid Sharmoukh、Walid M. I. Hassan、Philippe C. Gros、Nageh K. Allam

  DOI：10.1039/c6ra16458g

  日期：——

  We report density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations on a novel organic ligand and a novel class of ruthenium complexes; cis-RuL2X2 with L = 2,...

  我们报告了一种新型有机配体和一类新型的钌配合物的密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）的计算。L = 2时的cis-RuL2X2 ...
• Correlation between the Structure and Catalytic Activity of [Cp*Rh(Substituted Bipyridine)] Complexes for NADH Regeneration
  作者：Vinothkumar Ganesan、Dharmalingam Sivanesan、Sungho Yoon

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02474

  日期：2017.2.6

  electrochemical, and catalytic properties of the catalyst was systematically studied in detail. The catalytic efficiency of the substituted bipyridine Cp*RhIII complexes are inversely correlated with their redox potentials. The 5,5′-substituted bipyridine Cp*RhIII complex, which had the lowest reduction potential, most effectively regenerated NADH with a turnover frequency of 1100 h–1. Detailed kinetic

  一系列水溶性半三明治[Cp * Rh III（N ^ N）Cl] +（Cp * =五甲基环戊二烯，N ^ N取代的2,2'-联吡啶）配合物，在2周围含给电子取代基合成了2'-联吡啶基配体，并充分表征了烟酰胺辅酶（NAD +）的区域选择性还原。详细研究了取代基的位置效应对催化剂的结构，电化学和催化性能的影响。取代的联吡啶Cp * Rh III配合物的催化效率与其氧化还原电位成反比。5,5'-取代的联吡啶Cp * Rh III还原电位最低的复合物，能最有效地再生NADH，周转频率为1100 h –1。关于中间体生成的详细动力学研究为这种催化循环提供了有价值的机理见解，并有助于指导相应催化剂的未来设计策略。
• Diastereoselective Self-Assembly of a Homochiral Europium Triangle from a BipyoxazolineCarboxylate Ligand
  作者：Gülay Bozoklu、Claire Marchal、Christelle Gateau、Jacques Pécaut、Daniel Imbert、Marinella Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.201000572

  日期：——

  A homochiral triangle: An enantiopure europium triangle selectively self‐assembles from a new bipyoxazolinecarboxylate ligand in a concentration‐dependent process (see scheme).

  同手性三角形：一个对映纯的triangle三角形，是根据浓度依赖的过程从新的联苯并恶唑啉羧酸盐配体中选择性地自组装而成的（请参见方案）。