6,6'-双(S)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2'-联吡啶 | 147409-41-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,6'-双(S)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 6,6′-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-y1]-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-bis(4-(S)-isopropyloxazolin-2-yl)-2,2'-bipyridine；6,6'-Bis(4-(S)-isopropyl-2-oxazolinyl)-2,2'-bipyridine；(4S)-4-propan-2-yl-2-[6-[6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 147409-41-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₂
• 分子量: 378.474
• InChiKey: NNCROLGXDLXLJM-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190°C
• 沸点：
  564.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-双(S)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2'-联吡啶 、 乙腈 、 iron(II) bromide 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 水溶液和手性铁-双（恶唑啉基）联吡啶催化剂对映选择性芳香族硫化物氧化和串联动力学拆分

  摘要：

  使用由原位生成的手性 Fe/6,6'-双(恶唑啉基)-2,2'-联吡啶 (bipybox) 配合物催化的 H2O2 水溶液，开发了一种有效的芳族硫化物氧化方法。当硫化物​​的单氧化结合亚砜向砜的动力学拆分进行时，相应的亚砜以高对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和良好的产率（高达 61%）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601597
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6,6'-双(S)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 水溶液和手性铁-双（恶唑啉基）联吡啶催化剂对映选择性芳香族硫化物氧化和串联动力学拆分

  摘要：

  使用由原位生成的手性 Fe/6,6'-双(恶唑啉基)-2,2'-联吡啶 (bipybox) 配合物催化的 H2O2 水溶液，开发了一种有效的芳族硫化物氧化方法。当硫化物​​的单氧化结合亚砜向砜的动力学拆分进行时，相应的亚砜以高对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和良好的产率（高达 61%）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601597
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 双氧水 、 6,6'-双(S)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)-2,2'-联吡啶 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 水溶液和手性铁-双（恶唑啉基）联吡啶催化剂对映选择性芳香族硫化物氧化和串联动力学拆分

  摘要：

  使用由原位生成的手性 Fe/6,6'-双(恶唑啉基)-2,2'-联吡啶 (bipybox) 配合物催化的 H2O2 水溶液，开发了一种有效的芳族硫化物氧化方法。当硫化物​​的单氧化结合亚砜向砜的动力学拆分进行时，相应的亚砜以高对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和良好的产率（高达 61%）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601597

文献信息

• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• HOMOGENEOUS ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：SHIMIZU Hideo

  公开号：US20110065929A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种有用的均相加氢催化剂，特别是一种用于均相不对称加氢的催化剂，特别是不对称加氢，该催化剂可以相对容易地获得，并且在经济性和可操作性方面表现出色。同时提供一种使用该催化剂高产率和光学纯度地制备不饱和化合物的氢化物，特别是光学活性化合物的方法。
• Homogeneous Asymmetric Hydrogenation Process
  申请人：SHIMIZU Hideo

  公开号：US20100137615A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种有用的均相氢化催化剂，特别是一种用于不对称氢化反应的均相催化剂，该催化剂易于获得，经济实用，易于操作，并且使用该催化剂可以高产率、高光学纯度地制备不饱和化合物的氢化产物，特别是光学活性化合物的氢化产物。
• New chiral bis(oxazolinyl)bipyridine ligand (bipymox): Enantioselection in the asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Hisao Nishiyam、Shinobu Yamaguchi、Soon-Bong Park、Kenjl Itoh

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86024-3

  日期：1993.1

  A homochiral chiral 6,6'-bis(oxazolinyl)-2,2'-bipyridine ligand, bipymox (1), and its rhodium complex were synthesized to examine the enantioselectivity in the asymmetric hydrosilylation of ketones in comparison to other chiral oxazoline ligands such as bis-(oxazolinyl)pyridine, pybox (2), and mono(oxazolinyl)pyridine, pymox (3). The bipymox-rhodium catalyst gave the (S)-absolute configuration of the product 1-phenylethanol (90 %ee) in the reduction of acetophenone with diphenylsilane the same as the pybox-rhodium system but opposite to the pymox-rhodium system. The reduction of 4-tert-butylcyclohexanone was also described.
• US7902110B2
  申请人：——

  公开号：US7902110B2

  公开（公告）日：2011-03-08