二乙基2-苯基丁二酸酯 | 34861-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基2-苯基丁二酸酯
• 英文名称: diethyl phenylsuccinate
• 英文别名: diethyl 2-phenylsuccinate；Phenyl-bernsteinsaeure-diaethylester；Diethyl 2-phenylbutanedioate
• CAS: 34861-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JVQDNCKPHSZFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基2-苯基丁二酸酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-1,4-diacetoxybutane
  参考文献：
  名称：

  以无环苯基链烷二醇为底物，用于酶识别研究：底物的合成和通过水解和酯交换反应的酶促拆分

  摘要：

  合成了不同的外消旋或前手性苯基烷烃（l，n）-二醇，并通过两种不同的策略进行拆分：在两种情况下，通过猪胰脂肪酶催化（用乙酸乙烯酯进行酶促酯交换反应或相应的双乙酸酯的酶促水解）（ PPL）。光学富集的反应产物的绝对构型是通过形成Mosher's酯或通过使用从圆二色性光谱获得的苯部门和苯手性规则来确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00941-2
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 potassium cyanide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 二乙基2-苯基丁二酸酯
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 2-PYRIDIN-2-YL-PYRAZOL-3(2H)-ONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HIF ACTIVATORS

  摘要：

  本发明涉及新型取代二氢吡唑酮衍生物，其制备以及作为转录因子HIF激活剂的治疗用途。

  公开号：

  US20110294788A1

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorine Motifs with Two Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Sudipta Ponra、Wangchuk Rabten、Jianping Yang、Haibo Wu、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.8b08778

  日期：2018.10.24

  motifs, in particular, chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers, has attracted much interest in research due to the limited number of methods available for their preparation. Herein, we report an atom-economical and highly stereoselective synthesis of chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers via azabicyclo iridium-oxazoline-phosphine-catalyzed hydrogenation

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。
• Photocatalytic acyl azolium-promoted alkoxycarbonylation of trifluoroborates
  作者：Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132288

  日期：2021.7

  and coupling of organic radical species, the alkoxycarbonyl radical remains underexplored relative to other carbon-containing radical species. Drawing inspiration from new strategies for generating acyl radical equivalents utilizing dual N-heterocyclic carbene catalysis and photocatalysis, we have prepared dimethylimidazolium esters that can function as an alkoxycarbonyl radical surrogate under photocatalytic

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。
• Co-catalysis over a bi-functional ligand-based Pd-catalyst for tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes
  作者：Da Yang、Huan Liu、Dong-Liang Wang、Zhoujie Luo、Yong Lu、Fei Xia、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8gc00754c

  日期：——

  diphosphino fragment and sulfonic acid group (–SO3H) enabled PdCl2(MeCN)2 to efficiently catalyze the tandem bis-alkoxycarbonylation of terminal alkynes to produce aryl-/alkyl-substituted succinate (α,ω-diesters). It was found that the –SO3H incorporated in L1 indispensably assisted the Pd-catalyst in accomplishing this tandem reaction via intramolecular synergic effects. Co-catalysis over the L1-based Pd-catalyst

  包含二膦基片段和磺酸基团（-SO 3 H）的双功能配体（L1）使PdCl 2（MeCN）2能够有效催化末端炔烃的双-双烷氧基羰基化反应，从而制得芳基/烷基取代的琥珀酸酯（ α，ω-二酯）。已发现，掺入L1中的–SO 3 H通过分子内协同作用必不可少地协助Pd催化剂完成串联反应。助催化过L1的基于Pd的催化剂不是由于加入Xantphos和内消旋的物理混合物3 H.原位FTIR分析证实L1的存在促进了Pd–H活性物质的形成和稳定性。稳定的二酰基铝中间体（F）的形成是第二步甲氧基羰基化的关键驱动力。进行了DFT计算以优化F的几何结构，这表明所形成的分子内O bondsH氢键是稳定F的重要结构特征。此外，基于L1的Pd催化剂可在离子液体[Bmim] NTf 2中成功循环至少3次，而活性没有明显损失且可检测到金属浸出。
• Synergetic Catalysis for One‐pot Bis‐alkoxycarbonylation of Terminal Alkynes over Pd/Xantphos−Al(OTf) ₃ Bi‐functional Catalytic System
  作者：Wen‐Di Guo、Lei Liu、Shu‐Qing Yang、Xiao‐Chao Chen、Yong Lu、Giang VO‐Thanh、Ye Liu

  DOI：10.1002/cctc.201901988

  日期：2020.3.6

  bi‐functional catalytic system containing Xantphos‐modified Pd‐complex and Lewis super‐acid of Al(OTf)3. It was found that, via the synergetic catalysis, the involved Xantphos‐modified Pd‐complex was responsible for the activation of CO and the alkynes through coordination to Pd‐center while Al(OTf)3 was in charge of the activation of the alcohol to facilitate the formation of [Pd−H]+ active species. The

  炔烃的串联双烷氧基羰基化可通过两次连续的烷氧基羰基化，从炔烃和亲核醇制备2-取代的琥珀酸酯，具有100％原子经济性和简化的一锅操作的优点。本文中，炔烃的一锅串联双烷氧基羰基化反应是在含有Xantphos修饰的Pd络合物和Al（OTf）3的Lewis超强酸的双功能催化体系上完成的。结果发现，通过协同催化作用，参与的Xantphos修饰的Pd-络合物通过与Pd中心的配位而负责CO和炔烃的活化，而Al（OTf）3负责将酒精活化为Pd-络合物。促进[Pd-H] +活性物质的形成。在原位高压FT-IR分析，结合1 H / 13 C NMR光谱表征，证实引入的具有强亲氧性（通过酸碱对相互作用）的Al（OTf）3能够活化亲核MeOH成为可靠的质子-供体（即氢化物源）以保证在P + 0被H +（Pd 0 + H + →[Pd II -H] +）氧化后[Pd-H] +物种的形成和稳定性。在已开发的双功能催化
• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。