二乙基2-苯甲基琥珀酯 | 79909-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基2-苯甲基琥珀酯
• 英文名称: diethyl 2-benzylsuccinate
• 英文别名: 2-benzylsuccinate diethyl ester；rac.-Benzyl-bernsteinsaeure-diaethylester；1,4-diethyl 2-benzylsuccinate；benzyl-succinic acid diethyl ester；diethyl 3-phenylpropane-1,2-dicarboxylate；Benzyl-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl 2-(phenylmethyl)butanedioate；diethyl 2-benzylbutanedioate
• CAS: 79909-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: JZJPBADSXBZWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-苄基丁二酸	2-benzylsuccinic acid	884-33-3	C11H12O4	208.214
  ——	1-Phenyl-propan-2.2.3-tricarbonsaeure-triethylester	109554-51-0	C18H24O6	336.385

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-2-benzyl-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid	21654-17-1	C13H16O4	236.268
  ——	2-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid	125470-82-8	C12H14O4	222.241
  苄基丁二酸酐	3-benzyldihydrofuran-2,5-dione	19544-43-5	C11H10O3	190.199
  R-2-苄基琥珀酸	(R)-2-benzylsuccinic acid	21307-97-1	C11H12O4	208.214
  S-2-苄基琥珀酸	(2S)-benzylsuccinic acid	3972-36-9	C11H12O4	208.214
  2-苄基丁二酸	2-benzylsuccinic acid	884-33-3	C11H12O4	208.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基2-苯甲基琥珀酯 在 sodium hydroxide 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 R-2-苄基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  α-胰凝乳蛋白酶水解的绝对空间过程。α-苄基琥珀酸，α-甲基-β-苯基丙酸和α-甲基琥珀酸的酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a036
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 2,2-dichloroethanol,oxovanadium(2+) 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二乙基2-苯甲基琥珀酯
  参考文献：
  名称：

  钒（V）诱导的各种硼和甲硅烷基烯醇酸酯的氧化交叉偶联

  摘要：

  两种不同烯醇的分子间氧化交叉偶联是合成不对称1,4-二羰基化合物的最有用的反应之一。在这项研究中，氧钒（V）诱导的烯醇盐的分子间氧化交叉偶联提供了不对称的1,4-二羰基化合物。各种硼和甲硅烷基烯醇盐经历了酮-酯，酯-酮，酯-酯，酰胺-酮和酰胺-酯偶联产物的形成。这些结果清楚地表明了本氧化交叉偶联方案的多功能性。

  DOI：

  10.1002/asia.201700470

文献信息

• First Pre-Functionalised Polymeric Aromatic Framework from Mononitrotetrakis(iodophenyl)methane and its Applications
  作者：Ester Verde-Sesto、Mercedes Pintado-Sierra、Avelino Corma、Eva M. Maya、Jose G. de la Campa、Marta Iglesias、Felix Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201304163

  日期：2014.4.22

  Starting from mononitrotetrakis(iodophenyl)methane as monomer, we report the preparation of the first pre‐functionalised porous aromatic frameworks (PAFs) and their application as supports for organometallic catalysts. Neutral coordinate imino‐pyridine Schiff base (PAF‐NPy) or chiral bis‐amino (PAF‐NPro) ligands were obtained by post‐synthetic treatment of PAF‐NH2 and treated with copper(I) or rhodium(I)

  从单硝基四（碘代苯基）甲烷作为单体开始，我们报道了第一个预功能化的多孔芳族骨架（PAF）的制备及其在有机金属催化剂载体中的应用。通过PAF-NH 2的后合成处理并用铜（I）或铑（I）处理得到中性配位的亚氨基吡啶席夫碱（PAF-NPy）或手性双氨基（PAF-NPro）配体。相应的负载型过渡金属催化剂。所制备的PAF-NN-M催化剂显示出与相应的均相催化剂相似的活性和选择性，并且很容易从反应介质中除去并循环使用，而不会损失活性或选择性。
• Improved Palladium and Nickel Catalysts Heterogenised on Oxidic Supports (Silica, MCM-41, ITQ-2, ITQ-6)
  作者：C. González-Arellano、A. Corma、M. Iglesias、F. Sánchez

  DOI：10.1002/adsc.200404029

  日期：2004.9

  Two series of solid catalysts in which a chiral palladium or nickel complex with Schiff bases as ligands have been immobilized on ordered mesoporous silica supports (MCM-41), delaminated ITQ-2, ITQ-6 zeolites and amorphous silica have been prepared. Hydrogenation of alkenes and imines was studied with the homogeneous as well as with the counterpart heterogenized catalysts. The high accessibility introduced

  制备了两个系列的固体催化剂，其中已将具有席夫碱作为配体的手性钯或镍络合物固定在有序介孔二氧化硅载体（MCM-41），分层的ITQ-2，ITQ-6沸石和无定形二氧化硅上。用均相催化剂和相应的均相催化剂研究了烯烃和亚胺的加氢反应。载体结构引入的高可及性允许制备具有1,000,000 h -1的TOF的高效固定化催化剂。载体中适度的酸性大大提高了催化活性，易于回收的固定化催化剂可以复制均相类似物的活性。重复循环后未观察到催化剂失活。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of Functionalized 1,1-Disubstituted Olefins
  作者：Xiao Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja2092689

  日期：2011.11.30

  The first method for the highly enantioselective rhodium-catalyzed hydroformylation of 1,1-disubstituted olefins has been developed. By employing either of the P-chirogenic phosphine ligands BenzP* and QuinoxP*, linear aldehydes with β-chirality can be prepared in a highly enantioselective fashion with good chemo- and regioselectivities.

  已开发出第一种对 1,1-二取代烯烃进行高度对映选择性的铑催化加氢甲酰化的方法。通过使用 P-手性膦配体 BenzP* 和 QuinoxP* 中的任一个，可以以高度对映选择性的方式制备具有 β-手性的线性醛，并具有良好的化学和区域选择性。
• Oxo-Rhenium-Catalyzed Radical Addition of Benzylic Alcohols to Olefins
  作者：Chandrasekhar Bandari、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03150

  日期：2020.3.6

  Although carbon radicals generated from a variety of alcohol derivatives have proven valuable in coupling and addition reactions, the direct use of alcohols as synthetically useful radical sources is less known. In this report, benzylic alcohols are shown to be effective radical precursors for addition reactions to alkenes when treated with triphenylphosphine or piperidine with the catalyst ReIO2(PPh3)2 (I)

  尽管已证明由多种醇衍生物产生的碳自由基在偶联和加成反应中很有价值，但将醇直接用作合成有用的自由基来源却鲜为人知。在该报告中，当用三苯基膦或哌啶与催化剂ReIO2（PPh3）2（I）处理时，苯甲醇被证明是有效的自由基加成体，可用于烯烃加成反应。
• New Heterogenized Gold(I)-Heterocyclic Carbene Complexes as Reusable Catalysts in Hydrogenation and Cross-Coupling Reactions
  作者：A. Corma、E. Gutiérrez-Puebla、M. Iglesias、A. Monge、S. Pérez-Ferreras、F. Sánchez

  DOI：10.1002/adsc.200606163

  日期：2006.9

  reactions were studied with the soluble as well as with the heterogenized counterpart catalysts. The high accessibility introduced by the structure of the supports allows the preparation of highly efficient immobilized catalysts with TOFs up to 400 h−1. Moreover, the heterogenized complexes were reused and no deactivation of the catalysts can be observed.

  制备了单核不对称N-杂环卡宾-金配合物和相应的固体催化剂，其中金-卡宾配合物已固定在硅胶上，有序介孔二氧化硅（MCM-41）和脱层沸石（ITQ-2）。这些新催化剂已在烯烃加氢和Suzuki交叉偶联反应中进行了测试，以提供选择性不对称的联芳基。这些反应用可溶的以及异质化的对应催化剂进行了研究。载体结构引入的高可及性允许制备TOF高达400 h -1的高效固定化催化剂。而且，异质化的配合物被重复使用，并且没有观察到催化剂的失活。