tris(5-bromo-1H-indol-3-yl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tris(5-bromo-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: TIM；3-[bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-5-bromo-1H-indole
• 化学式: C₂₅H₁₆Br₃N₃
• 分子量: 598.134
• InChiKey: IOFMSHIVMBZEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 原甲酸三甲酯 以 hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到tris(5-bromo-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下氟化醇中快速高效合成对称的三（吲哚基）甲烷

  摘要：

  六氟-2-丙醇（HFIP）被认为是通过吲哚衍生物与原酸酯在室温下反应合成对称的三（吲哚基）甲烷的有效介质。溶剂（HFIP）可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极高的纯度回收以直接使用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.002

文献信息

• Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694
  作者：Chakrabarty, Manas、Mukherji, Ajanta

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and Convenient Method for the Synthesis of Symmetrical Triindolylmethanes Catalyzed by Iodine
  作者：Zhan‐Hui Zhang、Jin Lin

  DOI：10.1080/00397910601031652

  日期：2007.2.1
• First General Solvent‐Free Synthesis of Symmetrical Triindolylmethanes Using Acid‐Washed Montmorillonite Clay
  作者：Manas Chakrabarty、Sandipan Sarkar、Anthony Linden、Bridget K. Stein

  DOI：10.1081/scc-120034161

  日期：2004.12.31

  Dry reaction of indoles and alkylindoles (la-h) with triethyl orthoformate (2.5 equiv.) on acid-washed montmorillonite K10 clay at room temperature afforded in <5 min-4 hr the respective symmetrical TIMs (2a-h) in good to high yields along with the formylindole 3 and the formyl-TIM 4 from 1g and 1h, respectively.
• [EN] SALT COMPLEX FOR LYMPHATIC DELIVERY<br/>[FR] COMPLEXE DE SELS ADMINISTRE AU SYSTEME LYMPHATIQUE
  申请人：DEKK-TEC, INC.

  公开号：WO1998058649A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  (EN) Compounds and methods are disclosed for directed delivery of antineoplastic drugs to the lymphatic system, which often harbors metastatic disease that is difficult to treat with conventional chemotherapy. The antineoplastic drugs form salts with lymphangitic substances, such as lymphangitic dyes, which are chemotrophic for lymphatic vessels. In particular embodiments, antineoplastic hydrazones, such as 4,4'-Dihydroxybenzophenone-2,4-dinitrophenylhydrazone (A-007), form multiple salts (such as double salts) and complexes with heterocyclic and polyaromatic amines and sulfonic acid dyes, such as methylene blue (MB) and gentian violet (GV). The cytotoxic properties of the hydrazone compounds are potentiated by a log-fold increase in activity when the molecule is bound through electrostatic bonds to lymphangitic dyes. Directed delivery of the drugs to the lymphatic system helps treat micrometastatic disease that is present in the lymphatic system. The lymphangitic salts can be administered either systemically or locally. Local administration can include topical and intradermal administration in a solvent that promotes movement of the drug complex through the dermis and into the lymphatic vessels.(FR) L'invention concerne des composés et procédés permettant d'administrer de manière dirigée des médicaments antinéoplasiques au système lymphatique qui héberge souvent une maladie métastatique difficile à traiter au moyen d'une chimiothérapie classique. Les médicaments antinéoplasiques forment des sels contenant des substances permettant d'identifier une lymphangite, telles que des colorants, substances qui ont une action chémotrophe à l'égard des vaisseaux lymphatiques. Selon des modes de réalisation particuliers, les hydrazones antinéoplasiques, telles que la 4,4'-dihydroxybenzophénone-2,4-dinitrophénylhydrazone (A-007), forment des sels multiples (tels que des sels doubles) et des complexes avec des amines hétérocycliques et polyaromatiques ainsi qu'avec des colorants à base d'acide sulfonique, tels que le bleu de méthylène (MB) et le violet de gentiane (GV). Les propriétés cytotoxiques des composés d'hydrazone sont potentialisées par une croissance logarithmique de leur activité lorsque la molécule est liée, au moyen de liaisons électrostatiques, aux colorants permettant d'identifier une lymphangite. L'administration dirigée de ces médicaments au système lymphatique aide à traiter la maladie micrométastasique présente dans le système lymphatique. Les sels permettant d'identifier la lymphangite peuvent être administrés soit par la voie systémique, soit par la voie locale. L'administration locale peut inclure les administrations topique et intradermale dans un solvant qui accélère la progression du complexe médicamenteux à travers le derme et dans les vaisseaux lymphatiques.
• An expeditious and efficient synthesis of symmetrical tris(indolyl)methanes under catalyst-free conditions in fluorinated alcohols
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Mahnaz Gholizadeh、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.01.002

  日期：2012.4

  Hexafluoro-2-propanol (HFIP) is explored as an effective medium for the synthesis of symmetrical tris(indolyl)methanes through the reaction of indole derivatives with orthoesters at room temperature. The solvent (HFIP) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse.

  六氟-2-丙醇（HFIP）被认为是通过吲哚衍生物与原酸酯在室温下反应合成对称的三（吲哚基）甲烷的有效介质。溶剂（HFIP）可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极高的纯度回收以直接使用。