2-amino-4-(3-bromo-phenyl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromo-phenyl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-3,5-dicarbonitrile-4-(3-bromophenyl)-6-(phenylthio)pyridine；2-amino-4-(3-bromophenyl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(3-bromophenyl)-6-(phenylthio)-3,5-dicyanopyridine
• 化学式: C₁₉H₁₁BrN₄S
• 分子量: 407.293
• InChiKey: PHHGPFKYMQISOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-bromo-phenyl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到5-amino-4-(3-bromophenyl)-2-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成新型苯并[b] [1,8]-萘啶-3-腈

  摘要：

  通过2-氨基-3,5-二碳腈的处理，开发了一种快速简便的合成新型5-氨基-2-硫烷基四氢苯并[ b ] [1,8]-萘啶-3-腈的方法。在无水氯化铝存在下，在无水二氯甲烷中，在受控的微波辐射下，将6-硫烷基吡啶与环己酮一起使用。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.595
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 4-氯苯硫酚 、 丙二腈 在 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到2-amino-4-(3-bromo-phenyl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法

  摘要：

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。

  公开号：

  CN107417607B

文献信息

• Synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines by tandem reaction
  作者：Dong Hao、Zhong Yun-lei、Shen Xiao-peng、Yang Jin-ming、Fang Dong

  DOI：10.1007/s11164-012-0984-0

  日期：2014.2

  A novel basic ionic liquid, 1-(2-aminoethyl)pyridinium hydroxide, containing both Brønsted base and Lewis base sites has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines. The condensation and oxidation tandem reaction of aldehydes, malononitrile, and thiols, performed in aqueous ethanol, afforded reasonable to good yields within 30–60 min. After the reaction, the catalyst could be recycled and reused. A possible mechanism to account for the tandem reaction is proposed. .

  一种新型的基本离子液体，即含有Brønsted碱和Lewis碱位点的1-(2-氨基乙基)吡啶鎓氢氧化物，已被用作合成2-氨基-4-苯基-6-(苯硫基)-3,5-二氰基吡啶的高效催化剂。在水-乙醇体系中进行的醛、丙二腈和硫醇的缩合与氧化串联反应，在30-60分钟内获得了合理至良好的产率。反应结束后，催化剂可以回收并重复使用。提出了一个可能的机制来解释串联反应。
• An Improved Procedure for the Three-Component Synthesis of Highly Substituted Pyridines Using Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、S. Sowmiah

  DOI：10.1021/jo070015g

  日期：2007.4.1

  A basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently promotes a one-pot, three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst. The ionic liquid is recovered and recycled for subsequent reactions.

  碱性离子液体[bmIm] OH可有效促进醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以高收率产生高度取代的吡啶。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。
• Scandium triflate-catalyzed one-pot multi-component synthesis of 2-amino-6-thiopyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Shrinivas S. Kottawar、Shapi A. Siddiqui、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1515/hc-2012-0103

  日期：2012.12.1

  Abstract Scandium triflate efficiently promotes a one-pot, three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in good yields. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst.

  摘要 三氟甲磺酸钪能有效地促进醛、丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合反应，以良好的收率生产高度取代的吡啶。该反应不涉及任何有害有机溶剂和有毒催化剂。
• Natural dolomitic limestone-catalyzed synthesis of benzimidazoles, dihydropyrimidinones, and highly substituted pyridines under ultrasound irradiation
  作者：Kumar Godugu、Venkata Divya Sri Yadala、Mohammad Khaja Mohinuddin Pinjari、Trivikram Reddy Gundala、Lakshmi Reddy Sanapareddy、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.3762/bjoc.16.156

  日期：——

  Natural dolomitic limestone (NDL) is employed as a heterogeneous green catalyst for the synthesis of medicinally valuable benzimidazoles, dihydropyrimidinones, and highly functionalized pyridines via C–N, C–C, and C–S bond formations in a mixture of ethanol and H2O under ultrasound irradiation. The catalyst is characterized by XRD, FTIR, Raman spectroscopy, SEM, and EDAX analysis. The main advantages

  天然白云质石灰石（NDL）被用作异质绿色催化剂，用于通过乙醇和H 2的混合物中C–N，C–C和C–S键的形成来合成具有药用价值的苯并咪唑，二氢嘧啶酮和高度官能化的吡啶O在超声波照射下。该催化剂通过XRD，FTIR，拉曼光谱，SEM和EDAX分析来表征。这种方法的主要优点包括广泛的底物范围，更清洁的反应曲线，较短的反应时间和优异的分离产率。该产品不需要色谱纯化，该催化剂可以重复使用七次。因此，与现有报道的催化剂相比，该催化剂是用于合成上述N-杂环的更绿色的替代物。
• One-step, three-component synthesis of highly substituted pyridines using silica nanoparticle as reusable catalyst
  作者：Subhash Banerjee、Grigoriy Sereda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.137

  日期：2009.12

  One-step synthesis of ‘privileged medicinal scaffolds’, 2-amino-3,5-dicarbonitrile- 6-sulfanylpyridines, has been demonstrated via a multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile, and thiols using silica nanoparticle (NP) as catalysts. The silica NP catalysts are very mild (nearly neutral in nature), effective, environmentally benign, and retain most of their activities after being reused for

  通过使用二氧化硅纳米颗粒（NP）作为催化剂的醛，丙二腈和硫醇的多组分反应，已证明了“特权药物支架” 2-氨基-3,5-二甲腈-6-磺酰氨吡啶的一步合成。二氧化硅NP催化剂非常温和（本质上几乎是中性的），有效，对环境无害，并且在重复使用3次后仍保留了大部分活性。