methyl 4-((E)-3-((adamantan-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-((E)-3-((adamantan-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-3-(2-adamantylamino)-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: TYAKEISFFWCJOO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((E)-3-((adamantan-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到4-((E)-3-((adamantan-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有天然来源 CAP 基团的新型多靶点异羟肟酸抗阿尔茨海默病：合成、对接和生物学评价

  摘要：

  异羟肟酸是药物化学中最有前途和研究最活跃的一类化合物。在这项研究中，我们描述了 HDAC6 抑制剂的定向合成和作用。金刚烷和天然萜烯、莰烷和芴烷的片段与具有酰胺基团的各种性质的接头结合，用作CAP基团。因此，开发、合成了 11 种原始目标化合物，并进行了体外和体内生物学评估，包括计算机方法。计算机研究表明，所有合成的化合物都是类似药物的，可以穿透血脑屏障。根据体外试验，异羟肟酸15和25有效抑制 HDAC6 并表现出针对 β-淀粉样肽的抗聚集特性，被选为最有希望研究其体内神经保护活性的物质。所有体内研究均使用 5xFAD 转基因小鼠模拟阿尔茨海默病进行。在这些动物中，新物体识别和莫里斯水迷宫测试表明，依赖海马体的长期情景和空间记忆的形成恶化。异羟肟酸15将正常记忆功能恢复到在对照野生型动物中观察到的水平。值得注意的是，这种影响与恢复失去的认知功能的能力完全相关，但与对动物的运动和探索活动或

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13111893
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-((E)-3-((adamantan-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有天然来源 CAP 基团的新型多靶点异羟肟酸抗阿尔茨海默病：合成、对接和生物学评价

  摘要：

  异羟肟酸是药物化学中最有前途和研究最活跃的一类化合物。在这项研究中，我们描述了 HDAC6 抑制剂的定向合成和作用。金刚烷和天然萜烯、莰烷和芴烷的片段与具有酰胺基团的各种性质的接头结合，用作CAP基团。因此，开发、合成了 11 种原始目标化合物，并进行了体外和体内生物学评估，包括计算机方法。计算机研究表明，所有合成的化合物都是类似药物的，可以穿透血脑屏障。根据体外试验，异羟肟酸15和25有效抑制 HDAC6 并表现出针对 β-淀粉样肽的抗聚集特性，被选为最有希望研究其体内神经保护活性的物质。所有体内研究均使用 5xFAD 转基因小鼠模拟阿尔茨海默病进行。在这些动物中，新物体识别和莫里斯水迷宫测试表明，依赖海马体的长期情景和空间记忆的形成恶化。异羟肟酸15将正常记忆功能恢复到在对照野生型动物中观察到的水平。值得注意的是，这种影响与恢复失去的认知功能的能力完全相关，但与对动物的运动和探索活动或

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13111893