1,3-dihydroxy-propan-2-[¹⁸O]one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-propan-2-[¹⁸O]one
• 英文别名: <2-¹⁸O>DHA; Dihydroxyaceton；1,3-dihydroxypropan-2-(18O)one
• 化学式: C₃H₆O₃
• 分子量: 92.0794
• InChiKey: RXKJFZQQPQGTFL-ZQBYOMGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-propan-2-[¹⁸O]one 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2-2H1,2-18O]-glycerol
  参考文献：
  名称：

  牛链霉菌中氟乙酸和4-氟苏氨酸的生物合成。从[2- 2 H，2- 18 O]-甘油中引入氧18以及丝氨酸代谢产物在氟乙醛生物合成中的作用

  摘要：

  一系列同位素 贴标 进行了实验以研究氟乙酸和 4-氟苏氨酸在静息的细胞链霉菌卡特兰。先前的研究表明氟乙醛 是这两者的先驱 代谢物 并进行了实验，以更详细地探索其代谢的起源 氟乙醛在S.洋兰。乙醇胺 和 半胱胺是C 2 代谢物 的 丝氨酸 和 半胱氨酸 分别和这两个 代谢物 成为候选的先驱 氟乙醛在S.洋兰。然而喂养实验与[1,1- 2 ħ 2 ] -乙醇胺和[1,1- 2 ħ 2 ] -cysteamine没有表明掺入fluorometabolites，这表明这些化合物是不相关的前体氟乙醛在S.洋兰。当馈送[2- 2 H，2- 18 O] -甘油静息的细胞S.卡特兰，氘原子没有被纳入4-氟苏氨酸但是，氧18原子并入了氟乙酸盐的羧酸酯基和C（3）-O的氧原子中 4-氟苏氨酸。该观察结果表明在C-2处存在氧化。甘油，但氧原子是从 甘油在生物合成过程中。总的来说，数据表明氟乙醛衍生自C 3糖酵解中间体，而不是C

  DOI：

  10.1039/b108720g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 在 盐酸 、 重氧水 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,3-dihydroxy-propan-2-[¹⁸O]one
  参考文献：
  名称：

  牛链霉菌中氟乙酸和4-氟苏氨酸的生物合成。从[2- 2 H，2- 18 O]-甘油中引入氧18以及丝氨酸代谢产物在氟乙醛生物合成中的作用

  摘要：

  一系列同位素 贴标 进行了实验以研究氟乙酸和 4-氟苏氨酸在静息的细胞链霉菌卡特兰。先前的研究表明氟乙醛 是这两者的先驱 代谢物 并进行了实验，以更详细地探索其代谢的起源 氟乙醛在S.洋兰。乙醇胺 和 半胱胺是C 2 代谢物 的 丝氨酸 和 半胱氨酸 分别和这两个 代谢物 成为候选的先驱 氟乙醛在S.洋兰。然而喂养实验与[1,1- 2 ħ 2 ] -乙醇胺和[1,1- 2 ħ 2 ] -cysteamine没有表明掺入fluorometabolites，这表明这些化合物是不相关的前体氟乙醛在S.洋兰。当馈送[2- 2 H，2- 18 O] -甘油静息的细胞S.卡特兰，氘原子没有被纳入4-氟苏氨酸但是，氧18原子并入了氟乙酸盐的羧酸酯基和C（3）-O的氧原子中 4-氟苏氨酸。该观察结果表明在C-2处存在氧化。甘油，但氧原子是从 甘油在生物合成过程中。总的来说，数据表明氟乙醛衍生自C 3糖酵解中间体，而不是C

  DOI：

  10.1039/b108720g

文献信息

• Biosynthesis of fluoroacetate and 4-fluorothreonine in Streptomyces cattleya. Incorporation of oxygen-18 from [2-2H,2-18O]-glycerol and the role of serine metabolites in fluoroacetaldehyde biosynthesis
  作者：Christoph Schaffrath、Cormac D. Murphy、John T. G. Hamilton、David O'Hagan

  DOI：10.1039/b108720g

  日期：2001.11.29

  indicate incorporation into the fluorometabolites, suggesting that these compounds are not relevant precursors to fluoroacetaldehyde in S. cattleya. Upon feeding [2-2H,2-18O]-glycerol to resting cells of S. cattleya, the deuterium atom was not incorporated into 4-fluorothreonine, however the oxygen-18 atom became incorporated into the carboxylate group of fluoroacetate and into the C(3)-O oxygen atom of

  一系列同位素 贴标 进行了实验以研究氟乙酸和 4-氟苏氨酸在静息的细胞链霉菌卡特兰。先前的研究表明氟乙醛 是这两者的先驱 代谢物 并进行了实验，以更详细地探索其代谢的起源 氟乙醛在S.洋兰。乙醇胺 和 半胱胺是C 2 代谢物 的 丝氨酸 和 半胱氨酸 分别和这两个 代谢物 成为候选的先驱 氟乙醛在S.洋兰。然而喂养实验与[1,1- 2 ħ 2 ] -乙醇胺和[1,1- 2 ħ 2 ] -cysteamine没有表明掺入fluorometabolites，这表明这些化合物是不相关的前体氟乙醛在S.洋兰。当馈送[2- 2 H，2- 18 O] -甘油静息的细胞S.卡特兰，氘原子没有被纳入4-氟苏氨酸但是，氧18原子并入了氟乙酸盐的羧酸酯基和C（3）-O的氧原子中 4-氟苏氨酸。该观察结果表明在C-2处存在氧化。甘油，但氧原子是从 甘油在生物合成过程中。总的来说，数据表明氟乙醛衍生自C 3糖酵解中间体，而不是C