3,3-diallyl-3H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diallyl-3H-indole
• 英文别名: 3,3-Bis(prop-2-enyl)indole
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: COKYXNKPARRUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyl-3H-indole 在 dichloro[1,3-bis(2-methylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene) (tricyclohexylphosphine) ruthenium(II) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硝酸 、 sodium dodecyl-sulfate 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.83h， 生成 3-硝基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Grubbs催化剂对N杂环进行好氧脱氢：在辅助串联催化中构建N稠合杂芳烃的应用。

  摘要：

  开发了由Grubbs催化剂催化的含氮杂环的好氧脱氢。该反应适用于各种含氮杂环。未保护的二氢吲哚内酰胺V氧化为吲哚内酰胺V证实了该方法具有极高的官能团相容性。此外，利用氧介导的Grubbs催化剂的结构变化，我们整合了闭环复分解和随后的需氧脱氢以分子氧为化学触发物开发新型辅助串联催化。所述辅助串联催化的效用通过的简明合成证明Ñ含稠合杂芳烃包括天然抗生素，绿脓菌素。

  DOI：

  10.1002/chem.202001961
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 dichloro[1,3-bis(2-methylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene) (tricyclohexylphosphine) ruthenium(II) 、 氧气 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 3,3-diallyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Grubbs催化剂对N杂环进行好氧脱氢：在辅助串联催化中构建N稠合杂芳烃的应用。

  摘要：

  开发了由Grubbs催化剂催化的含氮杂环的好氧脱氢。该反应适用于各种含氮杂环。未保护的二氢吲哚内酰胺V氧化为吲哚内酰胺V证实了该方法具有极高的官能团相容性。此外，利用氧介导的Grubbs催化剂的结构变化，我们整合了闭环复分解和随后的需氧脱氢以分子氧为化学触发物开发新型辅助串联催化。所述辅助串联催化的效用通过的简明合成证明Ñ含稠合杂芳烃包括天然抗生素，绿脓菌素。

  DOI：

  10.1002/chem.202001961

文献信息

• Rapid Assembly of Functionalised Spirocyclic Indolines by Palladium-Catalysed Dearomatising Diallylation of Indoles with Allyl Acetate
  作者：Persis Dhankher、Laure Benhamou、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201403940

  日期：2014.10.6

  3‐diallylindolinines with an acid chloride or a chloroformate, followed by treatment with aluminium chloride, enables 2,3‐diallylindoles to be prepared. By using ring‐closing metathesis, functionalised spirocyclic indoline scaffolds can be accessed from the Ugi products, and a dihydrocarbazole can be prepared from the corresponding 2,3‐diallylindole.

  在此，我们报道了乙酸烯丙酯在钯催化的吲哚脱芳构二烯丙基化中的应用。该反应可以在室温下使用现成的钯催化剂进行，并且可以应用于多种取代的吲哚，以提供相应的 3,3-二烯丙基二氢吲哚。这些化合物是通用的合成中间体，很容易进行 Ugi 反应或脯氨酸催化的不对称曼尼希反应。或者，用酰基氯或氯甲酸酯酰化 3,3-二烯丙基吲哚啉，然后用氯化铝处理，可以制备 2,3-二烯丙基吲哚。通过使用闭环复分解，可以从Ugi产品中获得功能化的螺环二氢吲哚支架，并且可以从相应的2,3-二烯丙基吲哚制备二氢咔唑。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Benzylation of <i>N</i>-Alloc and <i>N</i>-Cbz Indoles
  作者：Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Natsuko Kagawa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol400334u

  日期：2013.3.1

  for the palladium-catalyzed decarboxylative C3-allylation and C3-benzylation of indoles, starting from the corresponding N-alloc and N-Cbz indoles, respectively, is reported. This chemistry provides ready access to a wide range of functionalized indolenines in good to excellent yields. A tandem process, wherein the palladium catalyzed allylation chemistry is coupled with a Mizoroki–Heck reaction, offers

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。
• Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0127862A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem elektrisch leitenden Schichtträger und mindestens einer photoleitfähigen Schicht, enthaltend organischen Photoleiter, wie zum Beispiel Oxazol- oder Oxdiazol-Derivate. Sensibilisierungsfarbstoff, Bindemittel und übliche Zusätze, wobei die photoleitfähige Schicht als Sensibilisierungsfarbstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel in welcher R Chlor oder Brom m 1 oder 2 R1 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen R. -(CH2)nSO3H oder -(CH2)2-COOH R3 -(CH2)n-SO3 oder -(CH2)2-COO- und n 3 oder 4 bedeuten, enthält.

  本发明涉及一种电子照相记录材料，由导电层支架和至少一个含有有机光电导 体（如噁唑或噁二唑衍生物）的光电导层组成。感光染料、粘合剂和常用添加剂，其中作为感光染料的光电导层含有通式如下的化合物 其中 R 是氯或溴 m 是 1 或 2 R1 是含有 1 至 3 个碳原子的烷基 R.-(CH2)nSO3H或-(CH2)2-COOH R3 -(CH2)n-SO3 或 -(CH2)2-COO- 和 n 3 或 4 且 n 为 3 或 4。
• Pini, Dario, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 7/8, p. 473 - 478
  作者：Pini, Dario

  DOI：——

  日期：——
• Red and infrared films containing either 5-thio-1,2,3,4-thiatriazoles and 5-oxy-1,2,3,4-thiatriazoles or 5-substituted-thio-1,2,3,4-thiatriazoles and 5-substituted-oxy-1,2,3,4-thiatriazoles
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0366300B1

  公开（公告）日：1994-02-23