5-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₉H₆BrFN₂O
• 分子量: 257.062
• InChiKey: JVZVQMCRHIBTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白桦脂酸 、 5-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计，半合成和新的桦木酸-1,2,4恶二唑酯衍生物的细胞毒性活性。

  摘要：

  考虑到含有恶二唑环的桦木酸衍生物的生物活性，从桦木酸（1）和5-（溴甲基）-开始合成半合成的桦木酸-1,2,4-恶二唑酯（14-25）。 3-芳基-1,2,4-恶二唑（2-13）和最终化合物细胞毒活性进行了测试在三个人类癌细胞系的体外。所有测试的化合物均显示出良好的细胞毒性活性。基于红外（IR），核磁共振（NMR）和质谱法建立合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1196193
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(bromomethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives Containing Haloalkyl as Potential Acetylcholine Receptor Nematicides

  摘要：

  植物寄生线虫对作物构成严重威胁，由于控制难度大，导致巨大的经济损失。Tioxazafen（3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2,4-噁二唑）是由孟山都公司开发的一种新型广谱线虫杀虫剂，对许多种线虫表现出良好的预防效果。为了发现具有高线虫杀活性的化合物，通过在tioxazafen的5位引入卤代烷基，得到了48种1,2,4-噁二唑衍生物，并对其线虫杀活性进行了系统评估。生物测定表明，大多数1,2,4-噁二唑衍生物对松材线虫、贝氏线虫和葡萄球菌线虫表现出显著的线虫杀活性。值得注意的是，化合物A1对松材线虫表现出优异的杀虫活性，其LC50值为2.4μg/mL，优于阿维菌素（335.5μg/mL）、tioxazafen（>300μg/mL）和富丝噻唑（436.9μg/mL）。转录组和酶活性结果表明，化合物A1的线虫杀活性主要与化合物影响松材线虫的乙酰胆碱受体有关。

  DOI：

  10.3390/ijms24065773

文献信息

• 苯并双呋喃类化合物及其制备和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104016998B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种苯并双呋喃类化合物及其制备和应用，所述苯并双呋喃类化合物的结构如式(IV)或式(V)所示，其中R1为COR3、COOR4、氰基或芳基取代的噁二唑，其中R3为C1-C3的烷基或芳基，R4为C1-C4的烷基；R2为芳基或C1-C6的烷基；所述的芳基未被取代或被下列基团中的一种或多种取代：卤素、C1-C3的烷基。所述苯并双呋喃类化合物的合成路线如下所示。所述的苯并双呋喃类化合物具有良好的单胺氧化酶抑制活性，可用于制备单胺氧化酶抑制剂。
• 含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN112778311A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为P2X3抑制剂在治疗P2X3受体功能障碍疾病中的用途，特别是在治疗神经源性疾病的用途。
• 一种含卤烷基的1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115093377A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法与应用，本发明以腈类化合物、盐酸羟胺、氢氧化钠、三乙胺、酰卤类化合物为原料，分别经加成、环化反应两步合成含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物，该衍生物具有有效防治松材线虫、水稻干尖线虫、甘薯茎线虫病害的活性，能应用于杀线虫药物制作；该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。