二乙基异丙基硅基三氟甲磺酸酯 | 126889-55-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基异丙基硅基三氟甲磺酸酯
• 中文别名: 三氟甲磺酸二乙基异丙基硅基酯
• 英文名称: diethylisopropylsilyl triflate
• 英文别名: DEIPSOTf；diethyl(isopropyl)silyl trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethanesulfonic Acid Diethylisopropylsilyl Ester；[diethyl(propan-2-yl)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 126889-55-2
• 化学式: C₈H₁₇F₃O₃SSi
• mdl: MFCD00191689
• 分子量: 278.368
• InChiKey: RIXRWPWLOMOUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1760

SDS

三氟甲磺酸二乙基异丙基硅基酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Diethylisopropylsilyl Trifluoromethanesulfonate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
三氟甲磺酸二乙基异丙基硅基酯 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三氟甲磺酸二乙基异丙基硅基酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 126889-55-2
俗名： Diethylisopropylsilyl Triflate , Trifluoromethanesulfonic Acid
Diethylisopropylsilyl Ester
分子式： C8H17F3O3SSi

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。
三氟甲磺酸二乙基异丙基硅基酯 修改号码：5

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物, 氧化硅

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
三氟甲磺酸二乙基异丙基硅基酯 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1760
正式运输名称： 腐蚀性液体, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-8-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-16-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A 1的合成研究：通过分子内Stille反应首次形成16元大环内酯

  摘要：

  证明通过分子内Stille反应很难实现杆状霉素A 1合成中间体的16元大环内酯形成。观察到复杂的反应，这取决于钯源的性质，配体，溶剂和反应条件。在乙烯基碘和/或乙烯基锡烷上观察到三呋喃膦的2-呋喃基转移的意外反应。最佳条件被发现用Pd 2（DBA）3 / ASPH 3 /我-Pr 2在DMF中的净，在40℃，得到28％产率得到所需的大环化合物（33％校正），其结构是肯定确认通过化学渗透。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.035
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异丙基氯硅烷 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOSHIMA, KAZUNOBU;MUKAIYAMA, SATSUKI;KINOSHITA, MITSUHIRO;TATSUTA, KUNIAK+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6413-6416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMPHOTERICIN B DERIVATIVE WITH REDUCED TOXICITY<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMPHOTÉRICINE B À TOXICITÉ RÉDUITE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015175875A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Disclosed is a derivative of amphotericin B (AmB), denoted C2'epiAmB, with an improved therapeutic index over amphotericin B, pharmaceutical compositions comprising the AmB derivative, methods of making the AmB derivative and the pharmaceutical composition, and their use in methods of inhibiting growth of a yeast or fungus and treating a yeast or fungal infection. C2'epiAmB is an epimer of the parent compound. Specifically, C2'epiAmB differs from the parent compound at the C2' stereogenic center on mycosamine. This difference in structure results in (i) retained capacity to bind ergosterol and inhibit growth of yeast, (ii) greatly reduced capacity to bind cholesterol, and (iii) essentially no toxicity to human cells.

  揭示了一种与两性霉素B（AmB）有关的衍生物，称为C2'epiAmB，其在治疗指数上优于两性霉素B，包括含有AmB衍生物的药物组合物，制备AmB衍生物和药物组合物的方法，以及它们在抑制酵母或真菌生长和治疗酵母或真菌感染方法中的用途。C2'epiAmB是母化合物的对映体。具体而言，C2'epiAmB在mycosamine的C2'立体异构中心处与母化合物不同。结构上的这种差异导致（i）保留结合麦角固醇和抑制酵母生长的能力，（ii）大大减少结合胆固醇的能力，以及（iii）对人类细胞基本没有毒性。
• [EN] SCALABLE SYNTHESIS OF REDUCED TOXICITY DERIVATIVE OF AMPHOTERICIN B<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULABLE DE DÉRIVÉS D'AMPHOTÉRICINE B À TOXICITÉ RÉDUITE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016061437A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Disclosed is a simplified, readily scalable series of individual methods that collectively constitute a method for the synthesis of C2'epiAmB, an efficacious and reduced-toxicity derivative of amphotericin B (AmB), beginning from AmB. Also provided are various compounds corresponding to intermediates in accordance with the series of methods.

  披露了一种简化的、易于扩展的一系列个体方法，这些方法共同构成了一种合成C2'epiAmB的方法，C2'epiAmB是两性霉素B（AmB）的一种有效且低毒性的衍生物，起始物为AmB。还提供了与该系列方法相对应的各种中间体化合物。
• [EN] ELECTRONIC TUNING OF SITE SELECTIVITY<br/>[FR] AJUSTEMENT ÉLECTRONIQUE DE SÉLECTIVITÉ DE SITE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2014059436A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Site-selective functionalization of Amphotericin B has been achieved by simply modifying the electronic nature of the reagents. A Hammett analysis is consistent with linking of this phenomenon to the Hammond postulate: electronic tuning to a more product- like transition state amplifies site-discriminating interactions between a reagent and its substrate. Electronic tuning of both an acylpyridinium donor and its carboxylate counterion further promoted site-divergent functionalization. A range of modifications to one of the many hydroxyl groups appended to the ion channel-forming natural product amphotericin B was achieved.

  Amphotericin B的位选择性官能化已通过简单修改试剂的电子性质实现。 Hammett分析与将这一现象与Hammond假设联系起来是一致的：对更类似产物的过渡态进行电子调谐会增强试剂与其底物之间的区位区分相互作用。对酰基吡啶阳离子供体及其羧酸盐反离子的电子调谐进一步促进了位分歧官能化。对形成离子通道的天然产物Amphotericin B之一的许多羟基基团的一系列修饰已实现。
• Total Synthesis of Gymnocin-A
  作者：Takeo Sakai、Shingo Matsushita、Shogo Arakawa、Koichi Mori、Miki Tanimoto、Akihiro Tokumasu、Tatsuji Yoshida、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jacs.5b10082

  日期：2015.11.18

  A convergent total synthesis of cytotoxic marine natural polycyclic ether, gymnocin-A (1), is described. The synthesis features three iterations of an oxiranyl anion strategy, involving base-mediated cycloetherification, ring expansion, and reductive etherification, for the construction of the FGH fragment and for its coupling with the ABC and KLMN fragments.

  描述了细胞毒性海洋天然多环醚，gymnocin-A (1) 的收敛全合成。该合成具有环氧乙烷基阴离子策略的三个迭代，包括碱基介导的环醚化、环扩张和还原醚化，用于构建 FGH 片段及其与 ABC 和 KLMN 片段的偶联。
• Modification of Bafilomycin Structure to Efficiently Synthesize Solid-State NMR Probes that Selectively Bind to Vacuolar-Type ATPase
  作者：Hajime Shibata、Hiroshi Tsuchikawa、Tatsuru Hayashi、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Takeo Usui

  DOI：10.1002/asia.201403299

  日期：2015.4

  Bafilomycin (Baf) is one of the most potent inhibitors of vacuolar‐type ATPase, which is strongly implicated in age‐related diseases. However, the binding site of the antibiotic on the protein remains unclear because of the complexity of the structure of Baf bound to the target subunit in the transmembrane region. For conducting structural studies by applying solid‐state NMR, which is one of the most

  Bafilomycin（Baf）是液泡型ATPase的最有效抑制剂之一，与年龄相关疾病密切相关。然而，由于结合在跨膜区域中的靶亚基的Baf的结构的复杂性，抗生素在蛋白质上的结合位点仍然不清楚。为了通过应用固态NMR进行结构研究，这是在膜系统中进行结构分析的最有前途的方法之一，制备生物活性的氟化Baf类似物是必不可少的。在这项研究中，精心设计了两个Baf类似物，并通过三个片段的收敛偶联有效地合成了它们。生物学评估表明，24-F-Baf的活性与Baf相当，表明其可用作固态NMR分析的潜在探针。相比之下，去甲基化的24-F-Baf活性明显降低。两个甲基的不存在导致与靶蛋白结合所必需的大环核心结构的关键构象变化。